chloro-6-methyl-10-11H-pyrido<3',2':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoleines | 79238-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: chloro-6-methyl-10-11H-pyrido<3',2':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoleines
• 英文别名: 7-chloro-2-methyl-6,15,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3(8),4,6,9,11(16),12,14-octaene
• CAS: 79238-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: MSRHPMCWOMHPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-6-methyl-10-11H-pyrido<3',2':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoleines 、 3-二乙胺基丙胺 反应 5.0h， 以51%的产率得到N,N-Diethyl-N'-(10-methyl-11H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[3,2-g]isoquinolin-6-yl)-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  11H-吡啶基[3'，2'：4,5]吡咯并[2,3- g ]异喹啉（aza-7玫瑰树碱）的6位取代基

  摘要：

  通过从2-氯-3-3开始的六步合成，获得了6-二烷基氨基烷基氨基取代的11H-吡啶基[3'，2'：4,5]吡咯并[2,3- g ]异喹啉（7-氮杂椭圆胺）。硝基吡啶和6-氨基-5-甲基（和5,8-二甲基）异喹啉-1-2H-已经描述过。对生物学结果的简要调查显示，这种新的杂环系统的衍生物与其5H-吡啶并（3'，4'：4,5]吡咯并[2,3-g]异喹啉（9-氮杂玫瑰树碱）和吡啶并[4,3- b ]咔唑（玫瑰树碱）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97964-5
• 作为产物：
  描述：

  amino-6 methyl-5 (2H)-isoquinolone-1 在 镍 氢气 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 10.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 510.25h， 生成 chloro-6-methyl-10-11H-pyrido<3',2':4,5>pyrrolo<2,3-g>isoquinoleines
  参考文献：
  名称：

  11H-吡啶基[3'，2'：4,5]吡咯并[2,3- g ]异喹啉（aza-7玫瑰树碱）的6位取代基

  摘要：

  通过从2-氯-3-3开始的六步合成，获得了6-二烷基氨基烷基氨基取代的11H-吡啶基[3'，2'：4,5]吡咯并[2,3- g ]异喹啉（7-氮杂椭圆胺）。硝基吡啶和6-氨基-5-甲基（和5,8-二甲基）异喹啉-1-2H-已经描述过。对生物学结果的简要调查显示，这种新的杂环系统的衍生物与其5H-吡啶并（3'，4'：4,5]吡咯并[2,3-g]异喹啉（9-氮杂玫瑰树碱）和吡啶并[4,3- b ]咔唑（玫瑰树碱）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97964-5

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS DERIVED FROM INDOLE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Lejeune Fabrice

  公开号：US20110003843A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to a compound derived from indole corresponding to the following formula II: wherein X represents N, CR8 or N + R8, wherein R8 represents a hydrogen atom, a hydroxyl or alkyl or methoxy group optionally substituted with a phenyl group; R2, R3 and R4 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom or an optionally substituted alkyl, amine, alkene, ester, sulfonamide, ether or benzyl group; R5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted, saturated or unsaturated alkyl group, amine, benzyl group; R6 represents an optionally substituted C1-C3 alkyl group; R7 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C1-C3 alkyl group and R7 is absent when the ring A is in the b position, and A represents a ring; R9 and R10 represent together a carbon bond or independently represent an R11 OR11, SR11 group; wherein R11 represents a hydrogen atom, an optionally substituted, saturated or unsaturated, C1-C3 alkyl group, which may contain one or more sulfur, oxygen or nitrogen atoms; pharmaceutically acceptable salts of said compounds, their isomers and/or a mixture thereof; pharmaceutical composition comprising such a compound; the use of such a compound for preparing a drug intended to treat a genetic disease resulting from at least one mutation causing the occurrence of an early termination codon.

  本发明涉及一种从吲哚衍生的化合物，对应于以下公式II： 其中，X表示N，CR8或N+R8，其中R8表示氢原子，羟基或烷基或甲氧基，可选地取代为苯基；R2、R3和R4分别表示氢原子或卤素原子或可选地取代的烷基、胺基、烯烃、酯、磺酰胺、醚或苄基；R5表示氢原子或可选地取代的饱和或不饱和烷基、胺基、苄基；R6表示可选地取代的C1-C3烷基；R7表示氢原子或可选地取代的C1-C3烷基，当环A在b位置时，R7不存在；A表示一个环；R9和R10共同表示碳键，或分别表示R11 OR11、SR11基团；其中，R11表示氢原子、可选地取代的饱和或不饱和的C1-C3烷基，可以含有一个或多个硫、氧或氮原子；该化合物的药学可接受盐、其异构体和/或混合物；包括这种化合物的药物组合物；使用这种化合物制备用于治疗由至少一个突变引起的早期终止密码子出现的遗传疾病的药物。
• RIVALLE, C.;DUCROCQ, C.;LHOSTE, J. -M.;WENDLING, F.;BISAGNI, E.;CHERMANN,+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 11, 2097-2103
  作者：RIVALLE, C.、DUCROCQ, C.、LHOSTE, J. -M.、WENDLING, F.、BISAGNI, E.、CHERMANN,+

  DOI：——

  日期：——
• US8895726B2
  申请人：——

  公开号：US8895726B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• [EN] NEW INDOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DÉRIVÉS D'INDOLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008101935A2

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The invention relates to an indole derivative compound of the formula (II) in which: X is N, CR8 or N+ R8, wherein R8 is a hydrogen atom, a hydroxyl or alkyl or methoxy group optionally substituted by a phenyl group; R2, R3 and R4 are independently a hydrogen atom or a halogen atom or an optionally substituted alkyl, amine, alkene, ester, sulfonamide, ether or benzyl group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, amine, benzyl group; R6 is an optionally substituted C1-C3 alkyl group; R7 is a hydrogen atom or an optionally substituted C1-C3 alkyl group and R7 is absent when the cycle A is at the b position, A representing a cycle; R9 and R10 form together a carbon bond or independently represent a R11, OR11, SR11 group, wherein R11 is hydrogen or a saturated or unsaturated optionally substituted C1-C3 alkyl group that may contain one or more sulphur, oxygen or nitrogen atoms. The invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts of said compounds, their isomers and/or a mixture thereof, to a pharmaceutical composition containing such compound, and to the use of said compound in the preparation of a drug for treating a genetic disease resulting from at least one mutation inducing the occurrence of an early termination codon.
  [FR] La présente invention concerne un composé dérivé d'indole correspondant à la formule (II) dans laquelle X représente N, CR8 ou N+ R8, où R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle ou alkyle ou méthoxy éventuellement substitué par un groupement phényle; R2, R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un groupement alkyle, amine, alcène, ester, sulfonamide, éther ou benzyle, éventuellement substitués; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, amine, benzyle éventuellement substitués; R6 représente un groupement alkyle en C1-C3 éventuellement substitué; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C3 éventuellement substitué et R7 est absent lorsque le cycle A est en position b, et A représente un cycle; R9 et R10 représentent ensemble une liaison carbone ou représentent indépendamment un groupement R11, OR11, SR11; où R11 représente un hydrogène, un groupement alkyle en C1-C3 saturé ou insaturé, éventuellement substitué, pouvant contenir un ou plusieurs atomes de soufre, d'oxygène ou d'azote; les sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés, leurs isomères et/ou mélange de ceux-ci; une composition pharmaceutique comprenant un tel composé; et l'utilisation d'un tel composé pour la préparation d'un médicament destiné à traiter, une maladie génétique résultant d'au moins une mutation entraînant l'apparition d'un codon de terminaison précoce.
• 11H-Pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinoléines (aza-7 ellipticines) substituées sur leur position 6
  作者：C. Rivalle、C. Ducrocq、J-M. Lhoste、F. Wendling、E. Bisagni、J-C. Chermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97964-5

  日期：1981.1

  3-g]isoquinolines (7-aza ellipti-cines) were obtained by a six step synthesis starting from 2-chloro-3-nitro pyridine and 6-amino-5-methyl (and 5,8-dimethyl) isoquinoline-1-2H-ones already described. A brief survey of biological results shows that derivatives of this new heterocyclic ring system are less interesting than their 5H-pyrido(3',4':4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinolines (9-aza ellipticines) and pyrido[4

  通过从2-氯-3-3开始的六步合成，获得了6-二烷基氨基烷基氨基取代的11H-吡啶基[3'，2'：4,5]吡咯并[2,3- g ]异喹啉（7-氮杂椭圆胺）。硝基吡啶和6-氨基-5-甲基（和5,8-二甲基）异喹啉-1-2H-已经描述过。对生物学结果的简要调查显示，这种新的杂环系统的衍生物与其5H-吡啶并（3'，4'：4,5]吡咯并[2,3-g]异喹啉（9-氮杂玫瑰树碱）和吡啶并[4,3- b ]咔唑（玫瑰树碱）类似物。