6,6,10,11-Tetramethyl-4-propyl-2H-pyrano[6,5-h]4H-pyrano[2,3-f]2H-chromene-2,12-dione | 174364-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,6,10,11-Tetramethyl-4-propyl-2H-pyrano[6,5-h]4H-pyrano[2,3-f]2H-chromene-2,12-dione
• 英文别名: 10,10,16,17-tetramethyl-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1,5,7,11,13,16-hexaene-4,18-dione
• CAS: 174364-95-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: CAVVVZRWYKLVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,10,11-Tetramethyl-4-propyl-2H-pyrano[6,5-h]4H-pyrano[2,3-f]2H-chromene-2,12-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5-hydroxy-6-[(Z)-1-hydroxyhex-2-en-3-yl]-2,3,8,8-tetramethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘醇内酯A及其对映异构体的合成，色谱分离和抗人免疫缺陷病毒活性。

  摘要：

  以邻苯三酚[-> 5-> 6-> 11-> 18->（+ /-）-1]，其中包括Pechmann反应，Friedel-Crafts酰化，用4,4-二甲氧基-2-甲基丁烷-2-醇进行的苯甲酰化，环化和Luche还原。在三氟乙酸和吡啶或PPTS存在下，通过使用乙醛二乙缩醛或对甲醛，将色烯11环化为苯并二氢吡喃酮18。在较低温度下卢切还原苯并二氢吡喃酮18优选产生（+/-）-1。由色烯11通过Kostanecki-Robinson反应合成的色酮12的还原不能提供（+/-）-1。合成的（+/-）-1已色谱分离成其光学活性形式（+）-和（-）-1。合成（+/-）-1的抗HIV活性，以及合成的（+）-和（-）-1已确定。只有（+）-1表示抗HIV活性，这与报道的天然产物数据相似，而（-）-1没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm950797i
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二硫化碳 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 6,6,10,11-Tetramethyl-4-propyl-2H-pyrano[6,5-h]4H-pyrano[2,3-f]2H-chromene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘醇内酯A及其对映异构体的合成，色谱分离和抗人免疫缺陷病毒活性。

  摘要：

  以邻苯三酚[-> 5-> 6-> 11-> 18->（+ /-）-1]，其中包括Pechmann反应，Friedel-Crafts酰化，用4,4-二甲氧基-2-甲基丁烷-2-醇进行的苯甲酰化，环化和Luche还原。在三氟乙酸和吡啶或PPTS存在下，通过使用乙醛二乙缩醛或对甲醛，将色烯11环化为苯并二氢吡喃酮18。在较低温度下卢切还原苯并二氢吡喃酮18优选产生（+/-）-1。由色烯11通过Kostanecki-Robinson反应合成的色酮12的还原不能提供（+/-）-1。合成的（+/-）-1已色谱分离成其光学活性形式（+）-和（-）-1。合成（+/-）-1的抗HIV活性，以及合成的（+）-和（-）-1已确定。只有（+）-1表示抗HIV活性，这与报道的天然产物数据相似，而（-）-1没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm950797i

文献信息

• Calanolide analogues and methods of their use
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals,Inc.

  公开号：US20020013478A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Calanolide analogues that demonstrate potent antiviral activity against many viruses are provided. Also provided is a method of using calanolide analogues for treating or preventing viral infections. The calanolide analogues provided are obtained via syntheses employing chromene 4 and chromanone 7 as key intermediates.

  本文提供了表现出对许多病毒具有强效抗病毒活性的Calanolide类似物。还提供了使用Calanolide类似物治疗或预防病毒感染的方法。所提供的Calanolide类似物是通过使用柿蒂素4和柿酮7作为关键中间体进行合成获得的。
• Method for the preparation of (+/-)-calanolide A
  申请人：MEDICHEM RESEARCH, INC.

  公开号：EP1054007A2

  公开（公告）日：2000-11-22

  A method of preparing (±)-calanolide A, 1, a potent HIV reverse transcriptase inhibitor, from chromene 4 is provided. Useful intermediates for preparing (±)-calanolide A and its derivatives are also provided. According to the disclosed method, chromene 4 intermediate was reacted with acetaldehyde diethyl acetal or paraldehyde in the presence of an acid catalyst with heating, or a two-step reaction including an aldol reaction with acetaldehyde and cyclization either under acidic conditions or neutral Mitsunobu conditions, to produce chromanone 7. Reduction of chromanone 7 with sodium borohydride, in the presence of cerium trichloride, produced (±)-calanolide A. A method for resolving (±)-calanolide A into its optically active forms by a chiral HPLC system or by enzymatic acylation and hydrolysis is also disclosed. Finally, a method for treating or preventing viral infections using (±)-calanolide or (-)-calanolide is provided.

  本研究提供了一种由色烯 4 制备 (±)-calanolide A, 1 的方法，(±)-calanolide A, 1 是一种有效的 HIV 逆转录酶抑制剂。还提供了制备 (±)-calanolide A 及其衍生物的有用中间体。根据所公开的方法，在酸性催化剂存在下，加热铬烯 4 中间体与乙醛二乙缩醛或副醛反应，或在酸性条件下或中性三忍条件下进行两步反应，包括与乙醛的醛醇反应和环化反应，生成色满酮 7。在三氯化铈存在下，用硼氢化钠还原色满酮 7，生成(±)-丙醇内酯 A。此外，还公开了一种通过手性 HPLC 系统或酶酰化和水解将 (±)-calanolide A 分解为其光学活性形式的方法。最后，还提供了一种使用 (±)-calanolide 或 (-)-calanolide 治疗或预防病毒感染的方法。
• Method for the preparation of chromanone
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1308448A1

  公开（公告）日：2003-05-07

  The application describes the conversion of chromene 4 to chromanome 7.

  该申请描述了将色度 4 转换为色度 7 的过程。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (+/-)-CALANOLIDE A AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0775130B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• METHOD AND COMPOSITION FOR TREATING AND PREVENTING TUBERCULOSIS
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1143952B1

  公开（公告）日：2003-02-26