ethyl 2-(3-(2-(chlorosulfonyl)benzyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetate | 1174009-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(2-(chlorosulfonyl)benzyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[3-[(2-chlorosulfonylphenyl)methyl]-5-fluoro-2-methylindol-1-yl]acetate
• CAS: 1174009-29-0
• 化学式: C₂₀H₁₉ClFNO₄S
• 分子量: 423.893
• InChiKey: QPDGUHYYQMBFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 ethyl 2-(3-(2-(chlorosulfonyl)benzyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetate 在 乙酸乙酯 、 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to afford 2-(5-fluoro-2-methyl-3-(2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzyl)-1H-indol-1-yl)acetic acid ethyl ester (1.23 g, 2.60 mmol, 72%) as a yellow oil, which的产率得到ethyl 2-(5-fluoro-2-methyl-3-(2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzyl)-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中 W为氯或氟； Z为SO2R1基团； 其中R1为—C3-C8环烷基或杂环基，可选地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素，—CN，—C1-C6烷基，—SOR3，—SO2R3，—SO2N（R2）2，—N（R2）2，—NR2C（O）R3，—CO2R2，—CONR2R3，—NO2，—OR2，—SR2，—O（CH2）pOR2和—O（CH2）p—O—（CH2）qOR2， 其中每个R2独立地为氢，—C1-C6烷基，—C3-C8环烷基，芳基或杂芳基； 每个R3独立地为—C1-C6烷基，—C3-C8环烷基，芳基或杂芳基； p和q分别独立地为1到3之间的整数； 它们的药学上可接受的盐，水合物，溶剂化合物，络合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎。

  公开号：

  US20090192195A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-formylbenzenesulfonate 在 三乙基硅烷 、 氯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 ethyl 2-(3-(2-(chlorosulfonyl)benzyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CRTH2

  摘要：

  通式（I）的化合物：其中W是氯或氟；Z是一个SO2R1基团；其中R1是-C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地用来替代一个或多个卤素，-CN，-C1-C6烷基，-SOR3，-SO2R3，-SO2N(R2)2，-N(R2)2，-NR2C(O)R3，-CO2R2，-CONR2R3，-NO2，-OR2，-SR2，-O(CH2)POR2，和-O(CH2)pO(CH2)qOR2中的一个或多个取代基，其中每个R2独立地是氢，-C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，芳基或杂芳基；每个R3独立地是-C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，芳基或杂芳基；p和q分别独立地是1到3之间的整数；它们的药用盐，水合物，溶剂合物或前药在口服给药组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。

  公开号：

  WO2009093029A1

文献信息

• Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity
  申请人：Armer Richard Edward

  公开号：US20090192195A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; Z is a group SO 2 R 1 ; wherein R 1 is —C 3 -C 8 cycloalkyl or heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents chosen from halo, —CN, —C 1 -C 6 alkyl, —SOR 3 , —SO 2 R 3 , —SO 2 N(R 2 ) 2 , —N(R 2 ) 2 , —NR 2 C(O)R 3 , —CO 2 R 2 , —CONR 2 R 3 , —NO 2 , —OR 2 , —SR 2 , —O(CH 2 ) p OR 2 , and —O(CH 2 ) p —O—(CH 2 ) q OR 2 wherein each R 2 is independently hydrogen, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R 3 is independently, —C 1 -C 6 alkyl, —C 3 -C 8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物其中W是氯或氟；Z是一个SO2R1基团；其中R1是—C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地取代一个或多个卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O(CH2)p—O—(CH2)qOR2其中每个R2独立地是氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；每个R3独立地是—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂芳基；p和q分别是1到3之间的整数；它们的药用盐、水合物、溶剂合物或前药在口服组合物中用于治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：EP2240444A1

  公开（公告）日：2010-10-20
• US8168673B2
  申请人：——

  公开号：US8168673B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CRTH2
  申请人：OXAGEN LTD

  公开号：WO2009093029A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of general formula (I): wherein W is chloro or fluoro; Z is a group SO2R1; wherein R1 is -C3-C8 cycloalkyl or heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents chosen from halo, -CN, -C1-C6 alkyl, -SOR3, -SO2R3, -SO2N(R2)2, -N(R2)2, -NR2C(O)R3, -CO2R2, -CONR2R3, -NO2, -OR2, -SR2, -O(CH2)POR2, and - O(CH2)pO(CH2)qOR2 wherein each R2 is independently hydrogen, -Ci-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R3 is independently, -C1-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物：其中W是氯或氟；Z是一个SO2R1基团；其中R1是-C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地用来替代一个或多个卤素，-CN，-C1-C6烷基，-SOR3，-SO2R3，-SO2N(R2)2，-N(R2)2，-NR2C(O)R3，-CO2R2，-CONR2R3，-NO2，-OR2，-SR2，-O(CH2)POR2，和-O(CH2)pO(CH2)qOR2中的一个或多个取代基，其中每个R2独立地是氢，-C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，芳基或杂芳基；每个R3独立地是-C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，芳基或杂芳基；p和q分别独立地是1到3之间的整数；它们的药用盐，水合物，溶剂合物或前药在口服给药组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘，过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。
• Compounds having CRTH2 antagonist activity
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：US08168673B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; Z is a group SO2R1; wherein R1 is —C3-C8 cycloalkyl or heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents chosen from halo, —CN, —C1-C6 alkyl, —SOR3, —SO2R3, —SO2N(R2)2, —N(R2)2, —NR2C(O)R3, —CO2R2, —CONR2R3, —NO2, —OR2, —SR2, —O(CH2)pOR2, and —O(CH2)pO(CH2)qOR2 wherein each R2 is independently hydrogen, —C1-C6 alkyl, —C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R3 is independently, —C1-C6 alkyl, —C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；Z为SO2R1基团，其中R1为—C3-C8环烷基或杂环烷基，可选择地取代一个或多个取代基，所述取代基选自卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O(CH2)pO(CH2)qOR2，其中每个R2独立地为氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q分别独立地为1至3的整数；它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、复合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，例如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。