5-Ethylindol-2-carbaldehyd | 58518-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethylindol-2-carbaldehyd
• 英文别名: 5-ethylindole-2-carbaldehyde；5-Ethyl-1H-indole-2-carboxaldehyde；5-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 58518-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UTEKEXQGHOTDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethylindol-2-carbaldehyd 、 2-甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到diethyl 2-{(7-ethyl-3-oxo-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化甲酰基环丙烷 1,1-二酯的多米诺反应：6-5-5 三环吡咯并[1,2-a]吲哚的构建

  摘要：

  据报道，在 N-杂环卡宾 (NHC) 的催化下，容易获得的甲酰基环丙烷 1,1-二酯与 1H-吲哚-2-甲醛发生多米诺开环/氧化还原酰胺化/Knoevenagel 缩合反应。该方法为构建6-55三环吡咯并[1,2-a]吲哚骨架提供了一种新的直接方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001364

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of γ,γ-disubstituted indole 2-carboxaldehydes <i>via</i> NHC-Lewis acid cooperative catalysis for the synthesis of tetracyclic ε-lactones
  作者：Kuruva Balanna、Soumen Barik、Sayan Shee、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d2sc03745a

  日期：——

  development of efficient and enantioselective routes to these target compounds. Described herein is the enantioselective synthesis of indole-fused ε-lactones by the N-heterocyclic carbene (NHC)-Lewis acid cooperative catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of in situ generated γ,γ-disubstituted indole 2-carboxaldehydes. The Bi(OTf)3-catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole-2-carboxaldehyde with 2-hydroxy

  ε-内酯在各种生物活性化合物中普遍存在，激发了开发这些目标化合物的有效和对映选择性途径。本文描述的是通过原位生成的γ，γ-二取代吲哚2-甲醛的N-杂环卡宾(NHC)-路易斯酸协同催化动态动力学拆分(DKR)对吲哚稠合ε-内酯的对映选择性合成。 Bi(OTf) 3催化的吲哚-2-甲醛与2-羟基苯基对醌甲基化物的傅克反应生成γ,γ-二取代吲哚2-甲醛，在NHC和Bi(OTf) 3存在下生成γ,γ-二取代吲哚2-甲醛。以高达 93% 的产率和 >99 : 1 er 提供所需的四环 ε-内酯。此外，还对这种形式的[4+3]成环机制进行了初步研究。
• US4053624A
  申请人：——

  公开号：US4053624A

  公开（公告）日：1977-10-11
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Domino Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: Construction of a 6-5-5 Tricyclic Pyrrolo[1,2-a]indole
  作者：Linxia Li、Ding Du、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201001364

  日期：2011.1

  Catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHCs), a domino ring-opening/redox amidation/Knoevenagel condensation of readily available formylcyclopropane 1,1-diesters with 1H-indole-2-carbaldehydes is reported. This methodology provides a new and direct method for the construction of a 6-55 tricyclic pyrrolo[1,2-a] indole skeleton.

  据报道，在 N-杂环卡宾 (NHC) 的催化下，容易获得的甲酰基环丙烷 1,1-二酯与 1H-吲哚-2-甲醛发生多米诺开环/氧化还原酰胺化/Knoevenagel 缩合反应。该方法为构建6-55三环吡咯并[1,2-a]吲哚骨架提供了一种新的直接方法。