(3E,1''S,2S,2'R,3'S,5'R,8R)-9-Benzyloxy-8-methyl-2-[tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]non-3-en-5-one | 155846-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,1''S,2S,2'R,3'S,5'R,8R)-9-Benzyloxy-8-methyl-2-[tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]non-3-en-5-one
• 英文别名: (E,2S,8R)-2-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-8-methyl-9-phenylmethoxynon-3-en-5-one
• CAS: 155846-43-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: NZKYNNQYJGYDKW-DPKMSKLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,1''S,2S,2'R,3'S,5'R,8R)-9-Benzyloxy-8-methyl-2-[tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]non-3-en-5-one 在 咪唑 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,8E)-(R)-10-[(E)-(2R,5S,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-non-6-en-(Z)-ylidene]-2,4-dimethyl-undeca-2,8-dienedioic acid 11-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型多烯环化途径可形成酰基四氢十四酸离子载体四氢松黄素（ICI M139603）

  摘要：

  报道了一种离子载体抗生素替特罗辛（1）的全合成方法，其中关键步骤是活化多烯（2）的新型碱催化级联环化。一步建立两个环和四个立体生成中心。相关的多烯（16）已经以类似的方式环化，说明了该方法的一般性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76543-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3E,1''S,2S,2'R,3'S,5'R,8R)-9-Benzyloxy-8-methyl-2-[tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]non-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型多烯环化途径可形成酰基四氢十四酸离子载体四氢松黄素（ICI M139603）

  摘要：

  报道了一种离子载体抗生素替特罗辛（1）的全合成方法，其中关键步骤是活化多烯（2）的新型碱催化级联环化。一步建立两个环和四个立体生成中心。相关的多烯（16）已经以类似的方式环化，说明了该方法的一般性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76543-9

文献信息

• Synthesis of the acyltetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Steven V. Ley、Dearg S. Brown、J. Andrew Clase、Antony J. Fairbanks、Ian C. Lennon、Helen M. I. Osborn、Elaine S. E. StokeséOwen、David J. Wadsworth

  DOI：10.1039/a804170i

  日期：——

  preparation of tetronasin 1, an acyltetronic acid ionophore demonstrating antibiotic, antiparasitic and growth promotion in ruminants is described. The key step involves a metal mediated cyclization reaction which creates two rings and four new stereocentres in a highly efficient manner. The configurations of three of these stereocentres are as required for the synthesis of tetronasin. The remaining stereocentre

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。
• Novel polyene cyclisation routes to the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Ian C. Lennon、Steven V. Ley、Elaine S.E. Owen、James Staunton、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76543-9

  日期：1994.1

  An approach to the total synthesis of the ionophore antibiotic tetronasin (1) is reported, in which the key step is a novel base catalysed cascade cyslisation of an activated polyene (2). This establishes two rings and four stereogenic centres in one step. A related polyene (16) has been cyclised in a similar fashion, illustrating the generality of the procedure.

  报道了一种离子载体抗生素替特罗辛（1）的全合成方法，其中关键步骤是活化多烯（2）的新型碱催化级联环化。一步建立两个环和四个立体生成中心。相关的多烯（16）已经以类似的方式环化，说明了该方法的一般性。