2-[(4R,5S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-hexyl]-pyran-4-one | 263154-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R,5S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-hexyl]-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhexyl]pyran-4-one
• CAS: 263154-64-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅Si
• 分子量: 446.659
• InChiKey: ISNLSCKXFHZDLF-CRZGKLGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,5S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-hexyl]-pyran-4-one 在 tetrakis{iodo(tributylphosphine)copper(I)} 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,6S,8R)-8-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-vinyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的C1-C13片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用高度官能化的螺酮的立体选择性和区域选择性还原性裂解并结合了顺式2,6-二取代的四氢吡喃，完成了芥子酸内酯A的C1-C13片段3的合成。通过向乙醛6中添加锂化的吡喃酮5构建螺帽。

  DOI：

  10.1021/ol991345t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 pH 7 buffer 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4R,5S)-6-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-hexyl]-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的C1-C13片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用高度官能化的螺酮的立体选择性和区域选择性还原性裂解并结合了顺式2,6-二取代的四氢吡喃，完成了芥子酸内酯A的C1-C13片段3的合成。通过向乙醛6中添加锂化的吡喃酮5构建螺帽。

  DOI：

  10.1021/ol991345t

文献信息

• Synthesis of the C1−C13 Fragment of Leucascandrolide A
  作者：Michael T. Crimmins、Charlotte A. Carroll、Bryan W. King

  DOI：10.1021/ol991345t

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C1-C13 fragment 3 of leucascandrolide A has been completed utilizing a stereoselective and regioselective reductive cleavage of a highly functionalized spiroketal to incorporate the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyan. The spiroketal was constructed by addition of a lithiated pyrone 5 to aldehyde 6.

  [反应：见正文]利用高度官能化的螺酮的立体选择性和区域选择性还原性裂解并结合了顺式2,6-二取代的四氢吡喃，完成了芥子酸内酯A的C1-C13片段3的合成。通过向乙醛6中添加锂化的吡喃酮5构建螺帽。