Toluene-4-sulfonic acid (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 911654-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: 3-Cholestanyl p-toluenesulfonate；[(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 911654-73-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₃S
• 分子量: 542.867
• InChiKey: IAEKFZXJTDNGTI-NLZFEYDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 Toluene-4-sulfonic acid (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 iron(II) triflate 、 三（1-金刚烷基）膦 、 lithium methanolate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以85 %的产率得到(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-N-(p-tolyl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Iron/B2pin2催化系统能够从惰性烷基CO键生成烷基自由基，用于胺合成

  摘要：

  通过铁/硼烷试剂/醇盐催化系统，开发了一种由惰性烷基CO键生成烷基自由基的方法，该方法可用于以硝基芳烃为原料高效合成胺。这种还原胺化具有良好的官能团相容性，能够实现生物相关化合物的后期胺化，从而为药物化学的应用提供了良好的机会。初步机理研究表明，胺的合成可能涉及Fe/Li阳离子辅助的单电子转移途径形成烷基，而低价铁可能是活性中间体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108303
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  O-sulfinylation with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide and DBU.

  摘要：

  Reaction of methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates is suggested.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78791-0

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Synthesis and use of reagents for improved DNA lipofection and/or slow release prodrug and drug therapies
  申请人：Diamond L. Scott

  公开号：US20050069577A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid or cationic drug molecules for use as delivery vehicles. The invention further relates to methods for using cationic steroid molecules in lipofection or transfection, delivery of drugs, and for treatment of inflammation and other diseases and disorders. The invention also relates to cationic steroid prodrugs and cationic prodrugs and to methods of modifying drugs.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇或阳离子类药物分子的一步合成技术的组合物和方法，用作传递载体。该发明还涉及使用阳离子类固醇分子进行脂质体转染或转染、药物传递以及治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。该发明还涉及阳离子类固醇前药和阳离子前药以及修改药物的方法。
• Synthesis and Use of Cationic Steroids for Anti-Inflammatory Drug Therapy
  申请人：Diamond Scott L.

  公开号：US20090124591A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid pharmaceutical compositions for use in treating inflammation and other diseases and disorders.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇药物组合物的一步合成技术及其用于治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。
• Antimicrobial Cationic Steroids and Methods of Use
  申请人：Fein David E.

  公开号：US20130137668A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates generally to antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, methods of making antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, and methods of using antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions.

  该发明涉及抗微生物阳离子类固醇药物组成物、制备抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法，以及使用抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法。
• SYNTHESIS AND USE OF REAGENTS FOR IMPROVED DNA LIPOFECTION AND/OR SLOW RELEASE PRODRUG AND DRUG THERAPIES
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP1424998A1

  公开（公告）日：2004-06-09