(1,3)Dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, 3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-, (3R,4S,4aR)- | 220751-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1,3)Dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, 3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-, (3R,4S,4aR)-
• 英文别名: (3R,4S,4aR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 220751-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₇
• 分子量: 307.25
• InChiKey: LZAZURSABQIKGB-DKTZCLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

文献信息

• PANCRATISTATIN CYCLIC PHOSPHATE PRODRUGS AND PHENPANSTATIN CYCLIC PHOSPHATE PRODRUGS
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20080139509A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Selective phosphorylation of phenpanstatin (3a) with tetrabutylammonium dihydrogen phosphate and dicyclohexylcarbodiimide in pyridine followed by cation exchange chromatographic procedures was found to provide an efficient route to a new series (3b-3d) of promising 3,4-O-cyclic phosphate prodrugs designated phenpanstatin phosphates. Application of analogous reaction conditions to pancratistatin (1a) led to a mixture of monophosphate derivatives where sodium pancratistatin 4-O-phosphate (4a) was isolated and the structure confirmed by x-ray crystallography. Modification of the reaction conditions allowed direct phosphorylation of pancratistatin followed by cation exchange chromatography to afford sodium pancratistatin 3,4-O-cyclic phosphate (5b) which was selected for preclinical development.

  使用四丁基氢氧化铵磷酸和二环己基碳二亚胺在吡啶中选择性磷酸化苯酚喷丹霉素（3a），然后进行阳离子交换色谱过程，发现这是一种有效的方法，可以提供一系列有前途的3,4-O-环磷酸酯前药，称为苯酚喷丹霉素磷酸盐（3b-3d）。将类似的反应条件应用于喜马拉雅白花蒜碱（1a），导致单磷酸衍生物的混合物，其中分离出钠喜马拉雅白花蒜碱4-O-磷酸盐（4a），并通过X射线晶体学确认其结构。修改反应条件，直接磷酸化喜马拉雅白花蒜碱，然后进行阳离子交换色谱，以得到钠喜马拉雅白花蒜碱3,4-O-环磷酸盐（5b），该化合物被选为临床前开发的对象。
• US7541346B2
  申请人：——

  公开号：US7541346B2

  公开（公告）日：2009-06-02