(R,S)-<2,3-13C2>-1-(1'-methyl-5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)propan-2-one | 177949-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-<2,3-13C2>-1-(1'-methyl-5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-methyl-5-(2-oxo(2,3-13C2)propyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 177949-25-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 157.175
• InChiKey: ZKSSJEUOOGEBGY-JQBJTBFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-<2,3-13C2>-1-(1'-methyl-5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)propan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-2-[(2-(113C)methyl-(213C)1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (R, S)-[2,3-13C2]-1-(1'-methyl-2'-pyrrolidinyl)propan-2-one的合成；{(R, S)-[2',3'-13C2]hygrine}

  摘要：

  2-乙氧基-1-甲基-5-吡咯烷酮(1)与[3,4- 13 C 2 ]-乙酰乙酸乙酯(2)在TiCl 4 存在下反应得到[3,4- 13 C 2 ]乙酯-2-(1'-methyl-5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)-3-oxobutanoate (3)，产率为 85%。[3,4- 13 C 2 ] -2-(1'-甲基-5'-氧代-2'-吡咯烷基)-3-氧代丁酸乙酯 (3) 的脱碳乙氧基化使用 NaCl 和 H 2 O 在 DMSO 中完成，得到(R,S)-[2,3- 13 C 2 ]-1-(1'-甲基-5'-氧代-2'-吡咯烷基)丙-2-一 (4)，产率为 91%。将酮保护为缩酮（乙二醇，H + ），然后使用 LiAlH 4 将酰胺还原为胺，随后将缩酮脱保护得到 (R,S)-[2,3- 13 C 2 ]- 1-(1'-甲基-2'-吡咯烷基)propan-2-one ((R,S)-[2'

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<419::aid-jlcr859>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-乙氧基-2-吡咯烷酮 在 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (R,S)-<2,3-13C2>-1-(1'-methyl-5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (R, S)-[2,3-13C2]-1-(1'-methyl-2'-pyrrolidinyl)propan-2-one的合成；{(R, S)-[2',3'-13C2]hygrine}

  摘要：

  2-乙氧基-1-甲基-5-吡咯烷酮(1)与[3,4- 13 C 2 ]-乙酰乙酸乙酯(2)在TiCl 4 存在下反应得到[3,4- 13 C 2 ]乙酯-2-(1'-methyl-5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)-3-oxobutanoate (3)，产率为 85%。[3,4- 13 C 2 ] -2-(1'-甲基-5'-氧代-2'-吡咯烷基)-3-氧代丁酸乙酯 (3) 的脱碳乙氧基化使用 NaCl 和 H 2 O 在 DMSO 中完成，得到(R,S)-[2,3- 13 C 2 ]-1-(1'-甲基-5'-氧代-2'-吡咯烷基)丙-2-一 (4)，产率为 91%。将酮保护为缩酮（乙二醇，H + ），然后使用 LiAlH 4 将酰胺还原为胺，随后将缩酮脱保护得到 (R,S)-[2,3- 13 C 2 ]- 1-(1'-甲基-2'-吡咯烷基)propan-2-one ((R,S)-[2'

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<419::aid-jlcr859>3.0.co;2-l