1-甲基-5-乙氧基-2-吡咯烷酮 | 33545-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-5-乙氧基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-methyl-5-ethoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-methyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one；N-methyl-5-ethoxy-2-pyrrolidinone；2-ethoxy-1-methyl-5-pyrrolidinone；5-ethoxy-1-methyl-pyrrolidin-2-one；5-Ethoxy-1-methyl-2-pyrrolidinone；5-ethoxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 33545-50-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: RUZDSHPYGXPJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-乙氧基-2-吡咯烷酮 在 N-乙基哌啶 、 sodium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 Raney-Ni W-2 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (R)-(+)-ecgoninic acid
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUBERT J. C.; WIJNBERG J. B. P. A.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 11-12, 1437-1441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (R, S)-[2,3-13C2]-1-(1′-methyl-2′-pyrrolidinyl)propan-2-one; {(R, S)-[2′,3′-13C2]hygrine}
  作者：Timothy W. Abraham、Edward Leete

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<419::aid-jlcr859>3.0.co;2-l

  日期：1996.5

  give (R,S)-[2,3- 13 C 2 ]-1-(1'-methyl-5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)propan-2-one (4) in 91% yield. Protection of the ketone as a ketal (ethylene glycol, H + ), followed by reduction of the amide to the amine using LiAlH 4 and subsequent deprotection of the ketal gave (R,S)-[2,3- 13 C 2 ]-1-(1'-methyl-2'-pyrrolidinyl)propan-2-one ((R,S)-[2',3'- 13 C 2 ]Hygrine) (8) in 78% yield. (61% overall yield from ethyl

  2-乙氧基-1-甲基-5-吡咯烷酮(1)与[3,4- 13 C 2 ]-乙酰乙酸乙酯(2)在TiCl 4 存在下反应得到[3,4- 13 C 2 ]乙酯-2-(1'-methyl-5'-oxo-2'-pyrrolidinyl)-3-oxobutanoate (3)，产率为 85%。[3,4- 13 C 2 ] -2-(1'-甲基-5'-氧代-2'-吡咯烷基)-3-氧代丁酸乙酯 (3) 的脱碳乙氧基化使用 NaCl 和 H 2 O 在 DMSO 中完成，得到(R,S)-[2,3- 13 C 2 ]-1-(1'-甲基-5'-氧代-2'-吡咯烷基)丙-2-一 (4)，产率为 91%。将酮保护为缩酮（乙二醇，H + ），然后使用 LiAlH 4 将酰胺还原为胺，随后将缩酮脱保护得到 (R,S)-[2,3- 13 C 2 ]- 1-(1'-甲基-2'-吡咯烷基)propan-2-one ((R,S)-[2'
• A novel and unusual method for C–N bond formation in 1-substituted-pyrrolidin-2-ones
  作者：Neelima Sinha、Sanjay Jain、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.162

  日期：2005.1

  A novel 5-C-N bond forming reaction is reported, which involves heating 1-substituted-pyrrolidin-2-ones with cyclic amines in the presence of a base. This reaction provides a convenient method for the synthesis of 1,5-disubstituted-pyrrolidin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 405 - 409
  作者：Speckamp, W. N.、Boer, J. J. J. de

  DOI：——

  日期：——
• SPECKAMP, W. N.;DE, BOER, J. J. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 9, 405-409
  作者：SPECKAMP, W. N.、DE, BOER, J. J. J.

  DOI：——

  日期：——