2-(4-cyclohexylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 333969-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyclohexylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Cyclohexyl-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 333969-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01993655
• 分子量: 331.414
• InChiKey: RBOVWLWNMRNXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyclohexylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 生成 2-(4-cyclohexylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 713,717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-环己基苯乙酮 、 靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到2-(4-cyclohexylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-喹啉羧酸作为二氢乳清酸脱氢酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们追求一种结构导向的方法来开发改进的二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 抑制剂，目标是在 DHODH 和 brequinar 类抑制剂之间形成新的相互作用。在 brequinar 结合口袋中鉴定了两个潜在的残基，T63 和 Y356，适用于新的 H 键相互作用。类似物旨在维持基本的药效团并通过战略性定位的氢键接受基团形成新的静电相互作用。这一努力导致发现了有效的基于喹啉的类似物41 (DHODH IC 50 = 9.71 ± 1.4 nM) 和43 (DHODH IC 50 = 26.2 ± 1.8 nM)。43之间的共晶结构DHODH 描述了一种新的水介导的与 T63 的氢键相互作用。额外的优化导致 1,7-萘啶46 (DHODH IC 50 = 28.3 ± 3.3 nM) 与 Y356 形成新的氢键。重要的是，化合物41具有显着的口服生物利用度 ( F = 56%) 和消除t 1/2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01862

文献信息

• Phenylquinolinecarboxylic acids and derivatives as antitumor agents
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0133244A2

  公开（公告）日：1985-02-20

  Phenylquinolinecarboxylic acids and derivatives thereof, such as 2-(2'-fluoro-1,1'-biphenyl-4-yi)-6-fluoro-3-methyl-4-quinolinecarboxylic acid, or a sodium or potassium salt thereof, are useful as tumor inhibiting agents. Related Application This application is a continuation-in-part of my copending application U.S. Serial No. 516,319, filed July 22, 1983.

  苯基喹啉羧酸及其衍生物，如 2-(2'-氟-1,1'-联苯-4-基)-6-氟-3-甲基-4-喹啉羧酸或其钠盐或钾盐，可用作肿瘤抑制剂。相关申请 本申请是 1983 年 7 月 22 日提交的美国系列号 516,319 号共同申请的部分延续。
• US4680299A
  申请人：——

  公开号：US4680299A

  公开（公告）日：1987-07-14