[(1'R,2'S,3'R,6'R,7'S)-2'-methyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,10'-4-oxatricyclo[5.3.0.02,6]decane]-3'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 162238-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1'R,2'S,3'R,6'R,7'S)-2'-methyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,10'-4-oxatricyclo[5.3.0.02,6]decane]-3'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 162238-46-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: ZWHSJSRZFWWGIK-ZKPNFLFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'R,2'S,3'R,6'R,7'S)-2'-methyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,10'-4-oxatricyclo[5.3.0.02,6]decane]-3'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(-)-(1S,2R,5R,6S,7R)-6-methyl-5-pivaloyloxymethyl-4-oxatricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-斯巴托的全合成。绝对立体结构的确认

  摘要：

  通过使用光学纯的丁烯内酯12与环戊烯酮乙烯缩酮的不对称（2 + 2）光环加成反应，实现了光学纯的草to（+）- 1的全合成。两大photocycloadducts 14，15分别转化为顺式，反，顺-三环[5.3.0.0。2,6 ]癸烷9然后向锍11。的耦合11通过内鎓盐与光学活性epoxyaldehyde 24光学纯提供1具有明确的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81205-9
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 、 (+)-3-methyl-4-pivaloyloxymethyl-2-methyl-2-buten-4-olide 以 乙腈 为溶剂， 以1.6 g的产率得到[(1'R,2'S,3'R,6'R,7'S)-2'-methyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-4-oxatricyclo[5.3.0.02,6]decane]-3'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-斯巴托的全合成。绝对立体结构的确认

  摘要：

  通过使用光学纯的丁烯内酯12与环戊烯酮乙烯缩酮的不对称（2 + 2）光环加成反应，实现了光学纯的草to（+）- 1的全合成。两大photocycloadducts 14，15分别转化为顺式，反，顺-三环[5.3.0.0。2,6 ]癸烷9然后向锍11。的耦合11通过内鎓盐与光学活性epoxyaldehyde 24光学纯提供1具有明确的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81205-9

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-spatol. Confirmation of the absolute stereostructure
  作者：Masahide Tanaka、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81205-9

  日期：1994.1

  synthesis of optically pure spatol (+)-1 was achieved by employing asymmetric (2+2) photocycloaddition of the optically pure butenolide 12 with cyclopentenone ethylene ketal. The two major photocycloadducts 14, 15 were separately converted into the cis,anti,cis-tricyclo-[5.3.0.0.2,6]decane 9 and then to the sulfonium 11. Coupling of 11 through ylide with optically active epoxyaldehyde 24 provided optically

  通过使用光学纯的丁烯内酯12与环戊烯酮乙烯缩酮的不对称（2 + 2）光环加成反应，实现了光学纯的草to（+）- 1的全合成。两大photocycloadducts 14，15分别转化为顺式，反，顺-三环[5.3.0.0。2,6 ]癸烷9然后向锍11。的耦合11通过内鎓盐与光学活性epoxyaldehyde 24光学纯提供1具有明确的绝对构型。