苯基喹啉-3-基-胺 | 108618-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯基喹啉-3-基-胺
• 英文名称: N-phenylquinolin-3-amine
• CAS: 108618-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD22083802
• 分子量: 220.274
• InChiKey: RJAKKBANTMOIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  406.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(2-bromophenyl)quinolin-3-amine	848086-11-3	C15H11BrN2	299.17
  3-氨基喹啉	3-aminoquinoline	580-17-6	C9H8N2	144.176

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基喹啉-3-基-胺 在 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 白叶藤碱
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向的光环化：吲哚喹啉生物碱的合成：隐地平，隐花果碱，隐血人扁豆碱及其甲基衍生物

  摘要：

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.050
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉-4-羧酸 在 铜 、 potassium carbonate 、 苯甲醇 作用下， 生成 苯基喹啉-3-基-胺
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLICS: PART III. SYNTHESIS OF QUINOLINO-(2′:3′:3:4)-QUINOLINE

  摘要：

  Quinolino-(2′:3′:3:4)-quinoline已经通过从3-氨基喹啉-4-羧酸经过4'-羟基喹啉-(2′:3′:3:4)-喹啉合成。

  DOI：

  10.1139/v59-008

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。
• Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates
  申请人：Ablordeppey Y. Seth

  公开号：US20070232640A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A compound having the formula: wherein: R is an electron withdrawing or electron donating moiety; R 5 and R 10 may be the same or different and are a straight or branched 1-5 carbon or heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, or other structural isomer or complex thereof; n is the position of substitution of R; Z is N—R 10 , O, S, S═O, CH 2 or C═O; y is 1-5 and Q is Z or NH, with the proviso that, where Z is NH, N—CH 3 , S or O and R n is H, R 5 may not be CH 3 ; as well as quaternary ammonium salts thereof and their use as pharmacological compositions and for methods of treatment.

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides and Sulfoxides with Azaarylamines of Poor Nucleophilicity
  作者：Ramendra Pratap、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0037-1611732

  日期：2019.7

  leaving arenethiolate or arenesulfenate anions, instead of aryl methyl sulfides as reported previously. The amination of aryl sulfides and sulfoxides with azaarylamines is investigated using a palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) complex. Because azaarylamines are less nucleophilic than anilines, more reactive diaryl sulfides and sulfoxides are found to be suitable coupling partners that liberate better

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。