4'-deoxyphlorizin | 4319-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-deoxyphlorizin
• 英文别名: 4,6'-Dihydroxy-2'-β-D-glucopyranosyloxy-dihydrochalkon；3-(4-hydroxyphenyl)-1-[2-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 4319-68-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: KOTXSQPZNZHNFC-QNDFHXLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C
• 溶解度：
  轻微溶于甲醇、加热微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-deoxyphlorizin 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Acetic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-6-{3-acetoxy-2-[3-(4-acetoxy-phenyl)-propionyl]-phenoxy}-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 无水碳酸镉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 4'-deoxyphlorizin
  参考文献：
  名称：

  Na（+）-葡萄糖共转运蛋白抑制剂作为抗糖尿病药。I.基于新概念的4′-脱羟基phrizrizin衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  根据我们的新概念，即Na（+）-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）的抑制剂将用作抗糖尿病药，设计，合成了4'-脱羟基Phrizrizin衍生物1a-f，并检查了与抗糖尿病活性相关的各种药理特性。在正常大鼠中，腹膜内给药10 mg / kg时，1a，e和phlorizin表现出较强的SGLT抑制作用并显着增加尿葡萄糖，尽管只有1a导致口服100 mg / kg时会排泄大量尿葡萄糖。在正常大鼠的肠灌注过程中，化合物1a，e和phlorizin显着抑制了小肠中的葡萄糖摄取。口服给药时，化合物1a在小鼠的葡萄糖耐量试验中对血糖具有明显的降低作用，并且还降低了链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠的血糖。糖苷配基2a，1a，e和1a的e对人红细胞中促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT-1）的抑制作用较弱，而促视紫红质素对GLUT-1的抑制作用较强。当以1 g / kg的剂量连续给药4周后，化合物1a对大鼠没有明显的肾脏损害

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1174