(2R,S)-(4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-5-one | 145236-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,S)-(4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-4-ethenyl-2-methyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 145236-20-0；145236-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: SALMWQZGRMVNIZ-KFJBMODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl methylphosphinate 、 (2R,S)-(4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 引发剂OT 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以77.4%的产率得到(2R,S)-(4S)-3-benzyloxycarbonyl-4-<2-ethyl>-2-methyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过L-乙烯基甘氨酸从L-蛋氨酸和L-谷氨酸对映体选择性合成L-膦丝菌素

  摘要：

  L-磷脂酰丝氨酸（6）是一种天然氨基酸，通过抑制植物和细菌中的谷氨酰胺合成酶（EC 6.3.1.2）而具有除草和抗生素特性，可以通过区域选择性地添加烷基甲基次膦酸酯来获得99.4％的对映异构体4到被保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3，然后水解中间体5。L-乙烯基甘氨酸衍生物3可以容易地由L-蛋氨酸（1a）和L-谷氨酸（1b）制备。受保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3 也可以用作在4-位带有膦酸酯或氧化膦部分的L-2-氨基丁酸的对映选择性合成的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80494-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,S)-(4S)-3-benzyloxycarbonyl-2-methyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过L-乙烯基甘氨酸从L-蛋氨酸和L-谷氨酸对映体选择性合成L-膦丝菌素

  摘要：

  L-磷脂酰丝氨酸（6）是一种天然氨基酸，通过抑制植物和细菌中的谷氨酰胺合成酶（EC 6.3.1.2）而具有除草和抗生素特性，可以通过区域选择性地添加烷基甲基次膦酸酯来获得99.4％的对映异构体4到被保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3，然后水解中间体5。L-乙烯基甘氨酸衍生物3可以容易地由L-蛋氨酸（1a）和L-谷氨酸（1b）制备。受保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3 也可以用作在4-位带有膦酸酯或氧化膦部分的L-2-氨基丁酸的对映选择性合成的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80494-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of L-phosphinothricin from L-methionine and L-glutamic acid via L-vinylglycine
  作者：Hans-Joachim Zeiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80494-4

  日期：1992.1

  L-Phosphinothricin (6), a natural occurring amino acid which possesses herbicidal and antibiotical properties by inhibiting the enzyme glutamine synthetase (E.C. 6.3.1.2) in plants and bacteria, can be obtained with 99.4% enantiomeric excess via regioselective addition of alkyl methylphosphinates 4 to protected L-vinylglycine derivatives 3 followed by hydrolysis of the intermediates 5. L-Vinylglycine

  L-磷脂酰丝氨酸（6）是一种天然氨基酸，通过抑制植物和细菌中的谷氨酰胺合成酶（EC 6.3.1.2）而具有除草和抗生素特性，可以通过区域选择性地添加烷基甲基次膦酸酯来获得99.4％的对映异构体4到被保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3，然后水解中间体5。L-乙烯基甘氨酸衍生物3可以容易地由L-蛋氨酸（1a）和L-谷氨酸（1b）制备。受保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3 也可以用作在4-位带有膦酸酯或氧化膦部分的L-2-氨基丁酸的对映选择性合成的原料。