3,4-dimethylmethcathinone | 1082110-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethylmethcathinone
• 英文别名: 3,4-DMMC；1-(3,4-dimethylphenyl)-2-(methylamino)propan-1-one
• CAS: 1082110-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IBZRXTVDTGVBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylmethcathinone 在 Lux i-Amylose-1 column 作用下， 以 正己烷 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethylmethcathinone 、 3,4-dimethylmethcathinone
  参考文献：
  名称：

  新型lux®i-Amylose-1手性色谱柱成功用于HPLC对映体分离“合法高点”。

  摘要：

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0

  DOI：

  10.1002/chir.23135
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲基苯基)-1-丙酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-dimethylmethcathinone
  参考文献：
  名称：

  用于抑制AChE / BChE的新型基于苯甲酸酯的氨基甲酸酯：合成和面向配体/结构的SAR研究

  摘要：

  设计，合成和全面表征了一系列新的苯基衍生物。对所有测试化合物的体外抑制潜在的乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力进行了评估。还确定了单个分子对胆碱酯酶的选择性指数。通常，与乙酰胆碱酯酶相比，对丁酰的抑制作用更强。然而，某些化合物对这两种酶均显示出有希望的抑制作用。实际上，有两种化合物（23，（1-氧代-1-苯基丙-2-基氨基甲酸苄基乙基氨基甲酸酯和28，（1-（3-氯代苯基）-1-氧代丙-2-基）氨基甲酸苄基酯（28））具有很高的选择性指数，而第二个（28）达到最低的抑制浓度IC50值，与加兰他敏相当好。而且，进行了与受体无关和受体依赖的结构活性比较研究，以解释观察到的抑制氨基甲酸酯系列潜力的变化。基于配体的研究的主要目的是比较分析分子表面，以深入了解控制酶活性抑制能力的电子和/或位阻因素。潜在重要的空间和静电因子的空间分布是使用基于概率变量的药效团作图程序确定的，该程序基于迭代变量消除方法。此外，

  DOI：

  10.3390/ijms20071524

文献信息

• Chiral Separation of Cathinone and Amphetamine Derivatives by HPLC/UV Using Sulfated ß-Cyclodextrin as Chiral Mobile Phase Additive
  作者：Magdalena Taschwer、Yvonne Seidl、Stefan Mohr、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22341

  日期：2014.8

  this research work was to develop an inexpensive method for the chiral separation of cathinones and amphetamines. This should help to discover if the substances are sold as racemic mixtures and give further information about their quality as well as their origin. Chiral separation of a set of 6 amphetamine and 25 cathinone derivatives, mainly purchased from various Internet shops, is presented. A LiChrospher

  在过去的几年中，新的合法和非法高价的确定已成为警察和检察机关的巨大挑战。在分析方面，只有几种分析方法可用于识别这些新物质。而且，许多这些休闲药物是手性的，并且认为对映异构体的药理效力不同。由于非对映选择性合成更容易，更便宜，因此它们主要以外消旋混合物的形式出售。这项研究工作的目的是开发一种廉价的方法，用于手性分离卡西酮和苯丙胺。这应该有助于发现这些物质是否以外消旋混合物的形式出售，并提供有关其质量及其来源的更多信息。一组6种苯丙胺和25种卡西酮衍生物的手性分离，介绍了主要从各种互联网商店购买的产品。固定相使用250 x 4 mm，5 µm的LiChrospher 100 RP-18e。手性流动相由甲醇，水和硫酸化的β-环糊精组成。使用UV检测在反相模式下在等度条件下进行测量。使用两种物质类别的四种模型化合物来优化流动相。在最终条件下（甲醇：水2.5：97.5 + 2％硫酸化的β-环糊精），
• Furukawa,M.; Ueda,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 867 - 870
  作者：Furukawa,M.、Ueda,T.

  DOI：——

  日期：——
• X-ray structures and computational studies of several cathinones
  作者：Jacek E. Nycz、Grzegorz Malecki、Marcin Zawiazalec、Tadeusz Pazdziorek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.06.030

  日期：2011.9

  2-(Ethylamino)-1-(4-methylphenyl)propan-l-one (shortly named 4-MEC) (1a), 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)propan-1-one (shortly named methylone or 3,4-methylenedioxymethcathinone) (1b), 1-(3,4-dimethylphenyl)-2-(methylamino)propan-1-one (1c), 2-methylamino-1-(4-methylphenyl)propan-1 -one (shortly named mephedrone; 4-MMC or 4-methylmethcathinone) (1d) and 2-(methylamino)-1-phenylbutan-1 -one (shortly named buphedrone) (1e) and their aminium salts (2a-e), are examples of cathinones which were characterized by FTIR, UV-Vis, multinuclear NMR spectroscopy. By single crystal X-ray diffraction method structures of 2a, 2h, 2c and 2d were determined. NMR solution spectra showed readily diagnostic H-1 and C-13 signals from methyl, ethyl, N-methyl or N-ethyl groups. The diastereotopic methylene protons of la appear as an ABX(3), and le and 2e appear as an ABMX(3) system. The geometries of the studied compounds were optimized in singlet states using the density functional theory (OFT) method with B3LYP functional. Electronic spectra were calculated by TDDFT method. In general, the predicted bond lengths and angles are in good agreement with the values based on the X-ray crystal structure data. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Novel Benzene-Based Carbamates for AChE/BChE Inhibition: Synthesis and Ligand/Structure-Oriented SAR Study
  作者：Andrzej Bak、Violetta Kozik、Dariusz Kozakiewicz、Kamila Gajcy、Daniel Strub、Aleksandra Swietlicka、Sarka Stepankova、Ales Imramovsky、Jaroslaw Polanski、Adam Smolinski、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms20071524

  日期：——

  conducted to explain the observed variations in inhibiting the potential of the investigated carbamate series. The principal objective of the ligand-based study was to comparatively analyze the molecular surface to gain insight into the electronic and/or steric factors that govern the ability to inhibit enzyme activities. The spatial distribution of potentially important steric and electrostatic factors

  设计，合成和全面表征了一系列新的苯基衍生物。对所有测试化合物的体外抑制潜在的乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力进行了评估。还确定了单个分子对胆碱酯酶的选择性指数。通常，与乙酰胆碱酯酶相比，对丁酰的抑制作用更强。然而，某些化合物对这两种酶均显示出有希望的抑制作用。实际上，有两种化合物（23，（1-氧代-1-苯基丙-2-基氨基甲酸苄基乙基氨基甲酸酯和28，（1-（3-氯代苯基）-1-氧代丙-2-基）氨基甲酸苄基酯（28））具有很高的选择性指数，而第二个（28）达到最低的抑制浓度IC50值，与加兰他敏相当好。而且，进行了与受体无关和受体依赖的结构活性比较研究，以解释观察到的抑制氨基甲酸酯系列潜力的变化。基于配体的研究的主要目的是比较分析分子表面，以深入了解控制酶活性抑制能力的电子和/或位阻因素。潜在重要的空间和静电因子的空间分布是使用基于概率变量的药效团作图程序确定的，该程序基于迭代变量消除方法。此外，