(7R,8S)-(Z)-9-tert-butyl 1-ethyl 7-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-8-methylnon-4-enedioate | 1449237-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7R,8S)-(Z)-9-tert-butyl 1-ethyl 7-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-8-methylnon-4-enedioate
• 英文别名: 9-O-tert-butyl 1-O-ethyl (Z,7R,8S)-7-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-8-methylnon-4-enedioate
• CAS: 1449237-54-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅S
• 分子量: 403.583
• InChiKey: SCJILDMCXUFMRK-QMBCBQTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-(Z)-9-tert-butyl 1-ethyl 7-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-8-methylnon-4-enedioate 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-(Z)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-9-ethoxy-2-methyl-9-oxonon-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成和Azumamides A-E的全组蛋白脱乙酰酶抑制描述以及β 2 -外延-Azumamide E和β 3 -外延-AzumamideË

  摘要：

  环状四肽和十肽天然产物由于其作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的有效活性，已被证明可用作生物探针和候选药物。在这里，我们通过一种简明的方法介绍了一类环状四肽HDAC抑制剂，azumamides的合成，其中制备非规范的双取代β-氨基酸构件的关键步骤是Ellman型曼尼希反应。通过调整转化过程中的反应条件，我们获得了天然产物以及两个差向异构体的同源物。因此，氮酰胺类化合物B–D的第一个总合成证实了最初分配的结构，并且合成工作使得对氮酰胺类化合物A–E的整个选择的HDAC抑制特性进行了首次完整的分析。

  DOI：

  10.1021/jm4008449
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-methyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)pentanoate 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (7R,8S)-(Z)-9-tert-butyl 1-ethyl 7-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-8-methylnon-4-enedioate
  参考文献：
  名称：

  全合成和Azumamides A-E的全组蛋白脱乙酰酶抑制描述以及β 2 -外延-Azumamide E和β 3 -外延-AzumamideË

  摘要：

  环状四肽和十肽天然产物由于其作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的有效活性，已被证明可用作生物探针和候选药物。在这里，我们通过一种简明的方法介绍了一类环状四肽HDAC抑制剂，azumamides的合成，其中制备非规范的双取代β-氨基酸构件的关键步骤是Ellman型曼尼希反应。通过调整转化过程中的反应条件，我们获得了天然产物以及两个差向异构体的同源物。因此，氮酰胺类化合物B–D的第一个总合成证实了最初分配的结构，并且合成工作使得对氮酰胺类化合物A–E的整个选择的HDAC抑制特性进行了首次完整的分析。

  DOI：

  10.1021/jm4008449