(3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-(4-methoxybenzyl) pyrrolidine-2,5-dione | 1312764-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-(4-methoxybenzyl) pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1312764-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: PGLIUUKTMRVSOE-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-(4-methoxybenzyl) pyrrolidine-2,5-dione 在 magnesium 、 mercury dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Pharmacological Chaperone Effects of N-(4′-Phenylbutyl)-DAB Derivatives Targeting the Lipophilic Pocket of Lysosomal Acid α-Glucosidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00637
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 4-甲氧基苄胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以93%的产率得到(3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-(4-methoxybenzyl) pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s

文献信息

• Synthesis and DFT studies of novel aryloxymaleimides via nucleophilic substitution of tosyloxy group
  作者：Maocai Yan、Zhen Zhang、Jinhui Zhou、Wei Li、Chunyan Zhang、Jingchang Zhang、Huannan Wang、Xuelu Yang、Shuai Fan、Zhaoyong Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.020

  日期：2019.8

  barrier and reaction free energy, were calculated using density functional theory (DFT), and influencing factors of the reaction were discussed. Theoretical computations showed that this nucleophilic substitution is favorable both kinetically and thermodynamically, while electron-withdrawing groups on phenols are harmful to such reactions. This study will provide new knowledge and insights on the chemical

  摘要 马来酰亚胺骨架广泛分布于多种物质中，马来酰亚胺是有机合成和生物共轭等许多相关学科中非常有用的基石。甲苯磺酰氧基（-OTs）作为一种优良的离去基团，在有机合成中非常受欢迎；然而，关于在马来酰亚胺支架上使用 -OTs 组的报道非常罕见。在这项研究中，3-甲苯磺酰氧基马来酰亚胺由 l-酒石酸制备，并用于在 PTC 条件下与各种酚或萘酚反应，通过亲核取代得到 3-芳氧基马来酰亚胺。由于竞争性酯交换反应，反应产率不高；然而，如果可以通过适当的反应条件抑制副反应，则该反应将是可行的。通过理论计算研究了反应机理。利用密度泛函理论(DFT)计算了反应的中间体和过渡态，以及势垒和反应自由能，并讨论了影响反应的因素。理论计算表明，这种亲核取代在动力学和热力学上都是有利的，而苯酚上的吸电子基团对这种反应有害。这项研究将为马来酰亚胺和甲苯磺酰氧基的化学性质以及相关化学反应提供新的知识和见解。理论计算表明，这
• 一种芳氧基马来酰亚胺化合物及其制备方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN111233734B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明涉及了一种芳氧基马来酰亚胺化合物，本发明还涉及一种芳氧基马来酰亚胺化合物的制备方法。本发明的有益效果是：本发明提供的一种芳氧基马来酰亚胺化合物结构新颖，合成方法简便，为芳氧基马来酰亚胺类化合物的合成提供了一条简便路径；本发明提供的芳氧基马来酰亚胺化合物能有效地的抑制微管蛋白和肿瘤细胞增殖的活性。