(6R,4S)-p-mentha-1,8-dien-6-yl-methylene-p-toluenesulfonamide | 1206627-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,4S)-p-mentha-1,8-dien-6-yl-methylene-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[[(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1206627-34-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: CINBZIPKXPWDMP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,6S)-6-aminomethyl-8-p-menthen-2-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到(6R,4S)-p-mentha-1,8-dien-6-yl-methylene-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (6R, 4S)-p-Mentha-1,8-dien-6-ylmethylene-p-甲苯磺酰胺的合成及镇痛样作用

  摘要：

  据报道，从天然存在的 (R)-(-)-香芹酮 (1) 开始，通过 HCN 的 1,2-加成，然后用氢化铝锂还原得到氨基醇 3a，合成了基于单萜的对甲苯磺酰胺和 3b。该混合物与对甲苯磺酰氯的甲苯磺酰化以55%的总产率提供磺酰胺4。在行为动物模型中评估了化合物 4，以研究其对中枢神经系统的影响。它在小鼠中表现出低毒性和镇静作用，表明它具有精神活性。它还导致小鼠自发运动活动减少。这种抑制作用在醋酸诱导的扭体试验中得到证实，该试验证明了比 1 更有效的显着镇痛反应。目前的结果提供证据表明磺胺 4 具有镇痛样精神药理活性。(6R, 4S)-p-Mentha-1,8-dien-6-ylmethylene-p-甲苯磺酰胺的图形摘要合成和镇痛样作用

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0319

文献信息

• Synthesis and Analgesic-like Effect of (6R, 4S)-p-Mentha-1,8-dien-6-ylmethylene- p-toluenesulfonamide
  作者：Damião P. de Sousa、Franklin F. F. Nóbrega、Reinaldo N. de Almeida、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1515/znb-2009-0319

  日期：2009.3.1

  is reported starting from naturally occurring (R)- (−)-carvone (1), by 1,2-addition of HCN followed by reduction with lithium aluminum hydride to afford the amino alcohols 3a and 3b. Tosylation of thismixture with p-toluenesulfonyl chloride furnished sulfonamide 4 in 55% overall yield. Compound 4 was evaluated in behavior animal models to investigate its effects on the central nervous system. It showed

  据报道，从天然存在的 (R)-(-)-香芹酮 (1) 开始，通过 HCN 的 1,2-加成，然后用氢化铝锂还原得到氨基醇 3a，合成了基于单萜的对甲苯磺酰胺和 3b。该混合物与对甲苯磺酰氯的甲苯磺酰化以55%的总产率提供磺酰胺4。在行为动物模型中评估了化合物 4，以研究其对中枢神经系统的影响。它在小鼠中表现出低毒性和镇静作用，表明它具有精神活性。它还导致小鼠自发运动活动减少。这种抑制作用在醋酸诱导的扭体试验中得到证实，该试验证明了比 1 更有效的显着镇痛反应。目前的结果提供证据表明磺胺 4 具有镇痛样精神药理活性。(6R, 4S)-p-Mentha-1,8-dien-6-ylmethylene-p-甲苯磺酰胺的图形摘要合成和镇痛样作用