(3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidin-2-one | 944543-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 944543-94-6
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅
• 分子量: 537.656
• InChiKey: ZOVSQGWORQVENA-XFCANUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 1620.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-phenethylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Design and Pharmacological Chaperone Effects of N-(4′-Phenylbutyl)-DAB Derivatives Targeting the Lipophilic Pocket of Lysosomal Acid α-Glucosidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00637
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 magnesium 、 mercury dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Pharmacological Chaperone Effects of N-(4′-Phenylbutyl)-DAB Derivatives Targeting the Lipophilic Pocket of Lysosomal Acid α-Glucosidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00637

文献信息

• A versatile approach to pyrrolidine azasugars and homoazasugars based on a highly diastereoselective reductive benzyloxymethylation of protected tartarimide
  作者：Xiang Zhou、Wen-Jun Liu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.087

  日期：2007.7

  A highly diastereoselective synthesis of enantio-enriched all trans-3,4-dibenzyloxyl-5-benzyloxymethyl-2-pyrrolidinone 13a was developed based on SmI2-mediated benzyloxymethylation of O,O'-dibenzyltartarimide. The versatility of 13a and its antipode as the key building blocks for the asymmetric synthesis of pyrrolidine azasugars and homoazasugars has been demonstrated by elaborating them into naturally occurring DAB 1 (1), LAB 1 (2), N-hydroxyethyl-DAB 1 (4), 6-deoxy-DMDP 7, and 5-epi-radicamine B 36 as well as the reductive ring-opening product 35. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.