5-bromo-3-(3-bromopropyl)-1H-indole | 1045805-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(3-bromopropyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-bromo-propyl)-5-bromo-1H-indole
• CAS: 1045805-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N
• 分子量: 317.023
• InChiKey: HIMSLRNTUACHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(3-bromopropyl)-1H-indole 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(5-溴-1H-3-吲哚)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有选择性功能化酪氨酸的生物材料的方法，具有选择性功能化酪氨酸的生物材料，以及含有该生物材料作为活性成分的药物组合物。本发明的一种制备生物材料的方法，其中将由式2表示的化合物偶联到生物材料，使得该化合物能够选择性地偶联到酪氨酸，且在生物材料中的产率较高，酪氨酸位于水溶液表面，使得其与酪氨酸以外的氨基酸不发生偶联，当只有一个酪氨酸存在时，不会出现异质混合物，同时保持生物材料的固有活性，因此该化合物可以有效地用作含有生物材料药物的药物组合物的活性成分。此外，该方法可以选择性功能化酪氨酸，因此可以有效地用于生物材料中的酪氨酸功能化。

  公开号：

  WO2021145729A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯肼 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-bromo-3-(3-bromopropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons

  摘要：

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40855h

文献信息

• Rare Metal-Free Photo-Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization Reaction towards Polycyclic Heteroarenes
  作者：Eiji Yamaguchi、Yusuke Sudo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201600291

  日期：2016.10.20

  We have achieved a rare‐metal‐free photo‐aerobic intramolecular dehydrogenative coupling reaction from two C—H bonds of indole with malonate. This catalytic system proceeded at room temperature under visible light irradiation with oxygen in the air as a terminal oxidant, and the cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  我们通过吲哚与丙二酸的两个CH键实现了无金属的无氧好氧分子内脱氢偶联反应。该催化体系在室温下在可见光照射下以空气中的氧作为末端氧化剂进行，并以良好至极好的收率获得环化产物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Indolebutylamines as a Novel Class of Selective Dopamine D3 Receptor Ligands
  作者：Peng Du、Lili Xu、Jiye Huang、Kunqian Yu、Rui Zhao、Bo Gao、Hualiang Jiang、Weili Zhao、Xuechu Zhen、Wei Fu

  DOI：10.1111/cbdd.12158

  日期：2013.9

  A series of indolebutylamine derivatives were designed, synthesized, and evaluated as a novel class of selective ligands for the dopamine 3 receptor. The most potent compound 11q binds to dopamine 3 receptor with a Ki value of 124 nm and displays excellent selectivity over the dopamine 1 receptor and dopamine 2 receptor. Investigation based on structural information indicates that site S182 located in extracellular loop 2 may account for high selectivity of compounds. Interaction models of the dopamine 3 receptor‐11q complex and structure‐activity relationships were discussed by integrating all available experimental and computational data with the eventual aim to discover potent and selective ligands to dopamine 3 receptor.
• Carbon-11 labeled indolylpropylamine analog as a new potential PET agent for imaging of the serotonin transporter
  作者：R. Ben-Daniel、W. Deuther-Conrad、M. Scheunemann、J. Steinbach、P. Brust、E. Mishani

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.006

  日期：2008.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a new class of indole derivatives with low-nanomolar affinity for the SERT and high selectivity versus the 5-HT1A receptor were recently reported. Based on their chemical structure, four new indolylpropylamine derivatives which contain atoms to afford future labeling with PET isotopes, were synthesized and evaluated as SERT ligands. The chemistry of these novel derivatives, their biological evaluation, the general method of preparing the precursor indole for labeling, and the C-11 labeling of the most promising indole derivative, are described herein. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation

  公开号：EP4065553A1

  公开（公告）日：2022-10-05
• Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons
  作者：Kounosuke Oisaki、Junpei Abe、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c3ob40855h

  日期：——

  We describe the first example of manganese(III)-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization producing ring-fused indole skeletons. This catalytic system converts from two C–H bonds of indole and malonate to a C–C bond and produces water as the sole side product. This operationally easy method was extended to an intermolecular cross-dehydrogenative coupling of indole and α-substituted malonate with complete C2-selectivity.

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。