(3S,7S)-(-)-epi-centrolobine | 1088780-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3S,7S)-(-)-epi-centrolobine
• 英文别名: (3S,7S)-centrolobine；(-)-epi-centrolobine；4-[2-[(2S,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]ethyl]phenol
• CAS: 1088780-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: VKLGDLFSGNHXAV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲基叔丁基醚 、 Amano Lipase PS-C II 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.75h， 生成 (3S,7S)-(-)-epi-centrolobine
  参考文献：
  名称：

  化学酶促全合成四叶青素的立体异构体

  摘要：

  中央lob素的四个立体异构体，（3 R，7 S）-（-）-中央ine素（1），（3 S，7 S）-（-）- epi- centrolobine（2），（3 S，7 R）-（ +） - centrolobine（3），和（3 - [R，7 - [R ）- （+） -外延-centrolobine（4）已成功地以9-10个线性步骤以24-28％的总收率实现，从化学方法开始的廉价和市场上可买到的4-甲氧基苯甲醛开始。该合成方案的关键特征是酶促拆分，交叉复分解（CM），以及我们自己开发的串联异构化反应，然后进行C–O和C–C键形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.084

文献信息

• A Stereodivergent Synthesis of All Stereoisomers of Centrolobine: Control of Selectivity by a Protecting-Group Manipulation
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter

  DOI：10.1002/chem.200902053

  日期：2009.11.9

  All stereoisomers of the natural product centrolobine are selectively synthesized, by starting from a common precursor. Key steps are an enantioselective allylation with enantiomerically pure allylsilanes, a tandem ring‐closing metathesis–isomerization reaction, and a Heck reaction by using an arene diazonium salt. By choosing appropriate conditions for the final deprotection step, either the cis‐configured

  天然产物中心洛宾的所有立体异构体是通过共同的前体开始选择性合成的。关键步骤是与对映体纯的烯丙基硅烷进行对映选择性烯丙基化，串联闭环复分解-异构化反应以及使用芳烃重氮盐进行的Heck反应。通过为最终的脱保护步骤选择合适的条件，可以有选择地获得顺式构型的中心球蛋白或其差向异构体。
• Synthesis of 2,6-<i>trans</i>-Tetrahydropyrans Using a Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Redox-Relay Strategy
  作者：Holly E. Bonfield、Colin M. Edge、Marc Reid、Alan R. Kennedy、David D. Pascoe、David M. Lindsay、Damien Valette

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03866

  日期：2024.4.12

  novel synthetic approaches. We demonstrate the application of a stereoselective Heck redox-relay strategy for the synthesis of functionalized 2,6-trans-tetrahydropyrans in excellent selectivity in a single step from an enantiopure dihydropyranyl alcohol, proceeding through a novel exo-cyclic migration. The strategy has also been applied to the total synthesis of a trans-epimer of the natural product centrolobine

  C-芳基-四氢吡喃基序在自然界中普遍存在于许多具有生物活性的天然产物中；然而，这种具有挑战性的架构仍然需要新颖的合成方法。我们展示了立体选择性 Heck 氧化还原-中继策略的应用，通过一种新型的环外迁移，以优异的选择性一步从对映体纯二氢吡喃醇合成官能化 2,6-反式四氢吡喃。该策略还被应用于天然产物centrolobine的反式差向异构体的全合成，具有优异的产率和立体选择性。
• Chemoenzymatic total synthesis of four stereoisomers of centrolobine
  作者：Bollipalli Nagarjuna、Barla Thirupathi、Chunduri Venkata Rao、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.084

  日期：2015.8

  Four stereoisomers of centrolobine, (3R,7S)-(−)-centrolobine (1), (3S,7S)-(−)-epi-centrolobine (2), (3S,7R)-(+)-centrolobine (3), and (3R,7R)-(+)-epi-centrolobine (4) have been achieved in an efficient manner in 24–28% overall yield over 9–10 linear steps starting from cheap and commercially available 4-methoxybenzaldehyde following chemoenzymatic protocol. The key features of this synthetic protocol

  中央lob素的四个立体异构体，（3 R，7 S）-（-）-中央ine素（1），（3 S，7 S）-（-）- epi- centrolobine（2），（3 S，7 R）-（ +） - centrolobine（3），和（3 - [R，7 - [R ）- （+） -外延-centrolobine（4）已成功地以9-10个线性步骤以24-28％的总收率实现，从化学方法开始的廉价和市场上可买到的4-甲氧基苯甲醛开始。该合成方案的关键特征是酶促拆分，交叉复分解（CM），以及我们自己开发的串联异构化反应，然后进行C–O和C–C键形成反应。