methyl N-(m-tolyl)alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(m-tolyl)alaninate
• 英文别名: Methyl 2-[(3-methylphenyl)amino]propanoate；methyl 2-(3-methylanilino)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NPXHLDXPXHNNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-羰酰氯 、 methyl N-(m-tolyl)alaninate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到methyl-N-(4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl)-N-(m-tolyl)-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fungicidal Activity and Plant Protective Properties of 1,2,3-Thiadiazole and Isothiazole-Based N-acyl-N-arylalaninates

  摘要：

  在新型化合物分子中加入已知杀真菌剂或系统获得性抗性诱导剂的活性基团，以寻找潜在的抗真菌化合物，是一种流行而有效的策略。这项研究开发并合成了一系列新的 N-酰基-N-芳基丙氨酸，其中包括 1,2,3-噻二唑-5-基羰基或 3,4-二氯异噻唑-5-基羰基（分别来自合成植物抗性激活剂噻菌胺和异噻菌胺的片段）和 N-芳基丙氨酸的一个片段，这是酰基丙氨酸类杀菌剂的毒力基团。几种新合成的化合物在体外对真菌（如 B.cinerea、R.solani 和 S.sclerotiorum）显示出中等程度的抗真菌活性。针对黄铜菌的体内测试表明，化合物 1d 在 200 µg/mL 浓度下的有效率为 92%，与噻菌胺（一种已知的系统抗性诱导剂）的水平相似。因此，1d 可被视为一种新的候选杀菌剂，有待进一步详细研究。本研究结果将推动相关研究，并影响寻找更多有前景的杀菌剂来控制农业病害。

  DOI：

  10.3390/molecules28010419
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸甲酯 、 3-甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到methyl N-(m-tolyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fungicidal Activity and Plant Protective Properties of 1,2,3-Thiadiazole and Isothiazole-Based N-acyl-N-arylalaninates

  摘要：

  在新型化合物分子中加入已知杀真菌剂或系统获得性抗性诱导剂的活性基团，以寻找潜在的抗真菌化合物，是一种流行而有效的策略。这项研究开发并合成了一系列新的 N-酰基-N-芳基丙氨酸，其中包括 1,2,3-噻二唑-5-基羰基或 3,4-二氯异噻唑-5-基羰基（分别来自合成植物抗性激活剂噻菌胺和异噻菌胺的片段）和 N-芳基丙氨酸的一个片段，这是酰基丙氨酸类杀菌剂的毒力基团。几种新合成的化合物在体外对真菌（如 B.cinerea、R.solani 和 S.sclerotiorum）显示出中等程度的抗真菌活性。针对黄铜菌的体内测试表明，化合物 1d 在 200 µg/mL 浓度下的有效率为 92%，与噻菌胺（一种已知的系统抗性诱导剂）的水平相似。因此，1d 可被视为一种新的候选杀菌剂，有待进一步详细研究。本研究结果将推动相关研究，并影响寻找更多有前景的杀菌剂来控制农业病害。

  DOI：

  10.3390/molecules28010419

文献信息

• Cholecystokinin antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0508798A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• Study on the Design, Synthesis, Bioactivity and Translocation of the Conjugates of Phenazine-1-carboxylic Acid and N-Phenyl Alanine Ester
  作者：Yiran Wu、Guoqing Mao、Gaoshan Xing、Yao Tian、Yong Hu、Changzhou Liao、Li Li、Xiang Zhu、Junkai Li

  DOI：10.3390/molecules29081780

  日期：——

  phenazine-1-carboxylic acid (PCA) is known to lack phloem mobility, whereas Metalaxyl is a representative phloem systemic fungicide. In order to endow PCA with phloem mobility and also enhance its antifungal activity, thirty-two phenazine-1-carboxylic acid-N-phenylalanine esters conjugates were designed and synthesized by conjugating PCA with the active structure N-acylalanine methyl ester of Metalaxyl. All

  已知天然农药吩嗪-1-羧酸（PCA）缺乏韧皮部迁移性，而甲霜灵是一种代表性的韧皮部内吸性杀菌剂。为了赋予PCA韧皮部迁移性并增强其抗真菌活性，通过将PCA与甲霜灵活性结构N-酰基丙氨酸甲酯缀合，设计并合成了32种吩嗪-1-羧酸-N-苯丙氨酸酯缀合物。所有目标化合物均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行表征。抗真菌评价结果表明，几种目标化合物对核盘菌、大豆疫霉、寄生疫霉、柑橘疫霉表现出中度至强效的抗真菌活性。特别是，化合物F7对核盘菌表现出优异的抗真菌活性，EC50值为6.57 µg/mL，优于甲霜灵。蓖麻子系统中的韧皮部迁移性研究表明目标化合物 F1-F16 具有良好的韧皮部迁移性。特别是，化合物F2表现出优异的韧皮部迁移性；蓖麻子韧皮部汁液中化合物F2的含量为19.12μmol/L，是甲霜灵（3.56μmol/L）的6倍。不同pH培养液下的韧皮部迁移率测试验证了与“离子
• JPH05255279A
  申请人：——

  公开号：JPH05255279A

  公开（公告）日：1993-10-05
• US4036824A
  申请人：——

  公开号：US4036824A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US5220017A
  申请人：——

  公开号：US5220017A

  公开（公告）日：1993-06-15