1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-vinyl-6-phenylthiouracil | 125056-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-vinyl-6-phenylthiouracil
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-ethenyl-1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6-(phenylthio)-；5-ethenyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125056-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: HDVPQUCVNJUFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯尿嘧啶 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 水 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-vinyl-6-phenylthiouracil
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1特异性6取代无环尿苷衍生物：1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的5或6取代类似物的合成和抗HIV-1活性（ HEPT）。

  摘要：

  合成了一系列在C-5和C-6位置均取代的新型无环尿苷衍生物，目的是提高最近报道的HIV-1特异性铅1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6的活性-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）。基于以下三种方法进行C-6取代衍生物的制备：（1）胸腺嘧啶衍生物的LDA（二异丙基氨基锂）锂化（4）以及随后与亲电试剂的反应，（2）HEPT的加成消除反应或其6-（苯亚磺酰基）衍生物（10），或（3）钯催化的6-碘衍生物（16）与末端炔烃的交叉偶联。按照这些方法，合成了21个C-6取代的类似物。其中，6-（环己硫基）（8），6-苯氧基（13），和6-苄基（27）衍生物显示抗HIV-1（HTLV-IIIB）活性，EC50值分别为8.2、85和23 microM。C-5取代衍生物的制备基于6-（苯硫基）尿嘧啶衍生物37的LTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）锂化或上述钯催化的5-碘-异氰酸酯的交叉偶联。 6-（苯硫基）

  DOI：

  10.1021/jm00105a055

文献信息

• 6-substituted acyclopyrimidine nucleoside derivatives and antiviral
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05112835A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  6-substitutted acyclopyrimidine nucleoside derivatives represented by the following general formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen or halogen atom or a group of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl, arylthio or aralkyl; R.sup.2 represents a group of arylthio, alkylthio, cycloalkylthio, aryl sulfoxide, alkyl sulfoxide, cycloalkyl sulfoxide, alkenyl, alkynyl, aralkyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl or aryloxy; R.sup.3 represents a hydroxyalkyl group of which alkyl portion may contain an oxygen atom; X represents an oxygen or sulfur atom or amino group; Y represents an oxygen or sulfur atom; and A represents .dbd.N-- or --NH-- or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and antiviral agents containing them as active ingredients.

  6-取代的环状嘧啶核苷衍生物，其代表以下通式I：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或卤素原子或烷基、烯基、炔基、烷基甲酸基、芳基甲酸基、芳基甲酸烷基、芳基硫或芳烷基；R.sup.2代表芳基硫、烷基硫、环烷基硫、芳基亚砜、烷基亚砜、环烷基亚砜、烯基、炔基、芳烷基、芳基甲酸、芳基甲酸烷基或芳氧基；R.sup.3代表羟基烷基，其中烷基部分可含氧原子；X代表氧或硫原子或氨基；Y代表氧或硫原子；A代表.dbd.N--或--NH--或其药物可接受的盐，其制备过程以及含有它们作为活性成分的抗病毒剂。
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MOSANORI;HAYAKAWA, HIROYUKI;SAKAMAKI, TAKASHI;MIY+, J. MED. CHEM. , 34,(1991) N, C. 349-357
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MOSANORI、HAYAKAWA, HIROYUKI、SAKAMAKI, TAKASHI、MIY+

  DOI：——

  日期：——
• 6-SUBSTITUTED ACYCLICPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND ANTIVIRAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0371139B1

  公开（公告）日：1994-10-12
• US5112835A
  申请人：——

  公开号：US5112835A

  公开（公告）日：1992-05-12
• A new class of HIV-1 specific 6-substituted acyclouridine derivatives: synthesis and anti-HIV-1 activity of 5- or 6-substituted analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Hiroyuki Hayakawa、Takashi Sakamaki、Tadashi Miyasaka、Masaru Ubasawa、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00105a055

  日期：1991.1

  palladium-catalyzed cross-coupling between a 6-iodo derivative (16) and terminal alkynes. Following the methods, 21 C-6 substituted analogues were synthesized. Among these, 6-(cyclohexylthio) (8), 6-phenoxy (13), and 6-benzyl (27) derivatives showed anti-HIV-1 (HTLV-IIIB) activity with EC50 values of 8.2, 85, and 23 microM, respectively. Preparation of C-5 substituted derivatives was based on either LTMP

  合成了一系列在C-5和C-6位置均取代的新型无环尿苷衍生物，目的是提高最近报道的HIV-1特异性铅1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6的活性-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）。基于以下三种方法进行C-6取代衍生物的制备：（1）胸腺嘧啶衍生物的LDA（二异丙基氨基锂）锂化（4）以及随后与亲电试剂的反应，（2）HEPT的加成消除反应或其6-（苯亚磺酰基）衍生物（10），或（3）钯催化的6-碘衍生物（16）与末端炔烃的交叉偶联。按照这些方法，合成了21个C-6取代的类似物。其中，6-（环己硫基）（8），6-苯氧基（13），和6-苄基（27）衍生物显示抗HIV-1（HTLV-IIIB）活性，EC50值分别为8.2、85和23 microM。C-5取代衍生物的制备基于6-（苯硫基）尿嘧啶衍生物37的LTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）锂化或上述钯催化的5-碘-异氰酸酯的交叉偶联。 6-（苯硫基）