6'-O-p-aminophenyl-6-heptylphosphonatosucrose | 376586-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-O-p-aminophenyl-6-heptylphosphonatosucrose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-5-[(4-aminophenoxy)methyl]-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy-heptylphosphinic acid
• CAS: 376586-63-9
• 化学式: C₂₅H₄₂NO₁₃P
• 分子量: 595.581
• InChiKey: FHBMBGQNPNLIAA-JOOPUROXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-O-p-aminophenyl-6-heptylphosphonatosucrose 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Heptyl-phosphonic acid mono-((2R,3S,4S,5R,6R)-6-{(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-5-[4-(3-mercapto-propionylamino)-phenoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yloxy}-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  抗蔗糖6-庚基膦酸酯的单克隆抗体的结合特性和酯酶活性。

  摘要：

  通过膦酸二酸与适当保护的碳水化合物之间的Mitsunobu缩合反应制备了各种糖膦酸酯。将6'-Op-氨基苯基蔗糖6-庚基膦酸酯偶联至牛血清白蛋白（BSA）和匙孔血蓝蛋白血红蛋白（KLH），并将KLH共轭物用于产生单克隆抗体。使用BSA偶联物通过竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA）筛选了这些抗体的结合特性。与6'-辛酰基蔗糖相比，具有良好结合特性的单克隆抗体对6-辛酰基蔗糖表现出区域选择性酯酶活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00199-9
• 作为产物：
  描述：

  庚基膦酸 、 2,3,4,1',3',4'-hexa-O-acetyl-6'-O-p-trifluoroacetamidophenylsucrose 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到6'-O-p-aminophenyl-6-heptylphosphonatosucrose
  参考文献：
  名称：

  抗蔗糖6-庚基膦酸酯的单克隆抗体的结合特性和酯酶活性。

  摘要：

  通过膦酸二酸与适当保护的碳水化合物之间的Mitsunobu缩合反应制备了各种糖膦酸酯。将6'-Op-氨基苯基蔗糖6-庚基膦酸酯偶联至牛血清白蛋白（BSA）和匙孔血蓝蛋白血红蛋白（KLH），并将KLH共轭物用于产生单克隆抗体。使用BSA偶联物通过竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA）筛选了这些抗体的结合特性。与6'-辛酰基蔗糖相比，具有良好结合特性的单克隆抗体对6-辛酰基蔗糖表现出区域选择性酯酶活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00199-9