二苯并[fg,ij]戊芬 | 197-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 二苯并[fg,ij]戊芬
• 英文名称: 2,3:10,11-dibenzoperylene
• 英文别名: Dibenzopentaphene；dibenzo[fg,ij]pentaphene；dibenzo[fg,ij]pentaphene；Dibenzo[fg,ij]pentaphen；heptacyclo[13.11.1.12,10.04,9.019,27.020,25.014,28]octacosa-1(26),2,4,6,8,10(28),11,13,15,17,19(27),20,22,24-tetradecaene
• CAS: 197-69-3
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: VCGMPHXNFLPGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-318 °C
• 沸点：
  260-300 °C
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[fg,ij]戊芬 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Diphenanthro<9,10,1-def:1',10',9'-hij>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of Dialkyl Diazenedicarboxylates with Perylenes; A New Synthesis of Polycyclic Aromatic Pyridazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29759
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 nickel-phosphane 氢化钾 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 二苯并[fg,ij]戊芬
  参考文献：
  名称：

  π-共轭苯并苝：阴离子的连续 C-S 键断裂和电荷分布模式

  摘要：

  聚芳烃的化学还原产生了长寿命聚阴离子物质的溶液。硫杂环的还原提供了稳定的含硫二价阴离子。硫从二价阴离子中挤出，进一步与还原金属接触。NMR 和 UV 研究表明硫挤出机制不同于先前在 THF 中观察到的机制。电子转移到已经还原的烃骨架导致两个 C-S 键的逐步断裂和硫原子的挤出。芘和菲等芳香烃的二聚体也被还原。描述了库仑斥力和共振能量之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<37::aid-ejoc37>3.0.co;2-w

文献信息

• Modular Approach to the Synthesis of Two-Dimensional Angular Fused Acenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04382

  日期：2020.3.6

  Herein, we present a modular approach to pristine angularly fused planar acenes. The approach includes the Pd-catalyzed fusion of several building blocks and implements a dehydrative π-extension (DPEX) reaction as a key step enabling facile access to diverse two-dimensional acenes. The scope was demonstrated on nine examples with up to quantitative yield.

  在本文中，我们提出了一种用于原始角熔融平面并苯的模块化方法。该方法包括Pd催化的几个结构单元的融合，并实现脱水π延伸（DPEX）反应，这是关键步骤，可轻松访问各种二维乙炔。在多达9个示例中证明了该范围，并达到了定量产量。
• Clar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 142,144
  作者：Clar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4417
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinke; Ziegler, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 115
  作者：Zinke、Ziegler

  DOI：——

  日期：——
• Badger,G.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 1138 - 1146
  作者：Badger,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图