2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-benzyloxy-3-((4S,5R)-4-hydroxymethyl-2-trichloromethyl-4-vinyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-propyl ester | 199658-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-benzyloxy-3-((4S,5R)-4-hydroxymethyl-2-trichloromethyl-4-vinyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-propyl ester
• 英文别名: [(3R)-3-[(4S,5R)-4-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-5-yl]-3-phenylmethoxypropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 199658-12-3
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₃NO₅
• 分子量: 492.827
• InChiKey: BFBVXVQSFWJJIB-WWMYMODYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-benzyloxy-3-((4S,5R)-4-hydroxymethyl-2-trichloromethyl-4-vinyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-propyl ester 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-3-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel enantioselective synthesis of (+)-myriocin based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-dienes

  摘要：

  A synthesis of (+)-myriocin has been achieved in a highly stereoselective manner employing TiCl4 catalyzed addition of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene to an aldehyde and Et2AlCl catalysed cyclization of an epoxytrichloroacetimidate for the construction of its alpha-substituted serine structure having three contiguous asymmetric centers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10077-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-butyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氯化二乙基铝 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-benzyloxy-3-((4S,5R)-4-hydroxymethyl-2-trichloromethyl-4-vinyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel enantioselective synthesis of (+)-myriocin based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-dienes

  摘要：

  A synthesis of (+)-myriocin has been achieved in a highly stereoselective manner employing TiCl4 catalyzed addition of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene to an aldehyde and Et2AlCl catalysed cyclization of an epoxytrichloroacetimidate for the construction of its alpha-substituted serine structure having three contiguous asymmetric centers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10077-6