(2,2-diphenyl-4-methylenecyclopropyl)butyl methanesulphonate | 167300-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenyl-4-methylenecyclopropyl)butyl methanesulphonate
• 英文别名: [4-(2-Methylidenecyclopropyl)-2,2-diphenylbutyl] methanesulfonate
• CAS: 167300-32-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃S
• 分子量: 356.486
• InChiKey: HCIQPRUUFJAVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (2,2-diphenyl-4-methylenecyclopropyl)butyl methanesulphonate 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到(2,2-diphenyl-4-methylenecyclopropyl)butyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  A novel sequence of radical rearrangements involving the 5-exo cyclisation of a 3-(methylenecyclopropyl)propyl radical

  摘要：

  由相应的咪唑硫代羰基衍生物 3 或苯基硒化物 4 生成的自由基 10 在还原后经过六步重新排列得到环己烯 5；该重新排列顺序包括（亚甲基环丙基）丙基的选择性 5-Exo 环化和中间环丙基甲基自由基的开环，从而得到环扩张产物。

  DOI：

  10.1039/c39920000596
• 作为产物：
  描述：

  2-(2',2'-diphenyl-5'-hexenyloxy)tetrahydropyran 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2,2-diphenyl-4-methylenecyclopropyl)butyl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  A novel sequence of radical rearrangements involving the 5-exo cyclisation of a 3-(methylenecyclopropyl)propyl radical

  摘要：

  由相应的咪唑硫代羰基衍生物 3 或苯基硒化物 4 生成的自由基 10 在还原后经过六步重新排列得到环己烯 5；该重新排列顺序包括（亚甲基环丙基）丙基的选择性 5-Exo 环化和中间环丙基甲基自由基的开环，从而得到环扩张产物。

  DOI：

  10.1039/c39920000596

文献信息

• Alkyl radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89429-1

  日期：1994.1

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied. Cyclisation of diphenylsubstituted (methylenecyclopropyl)butyl radical 10 gave the unexpected cyclohexene 5, via a series of radical rearrangements. In further studies, (methylenecyclopropyl) radicals underwent exclusive 5-exo cyclisation, while (methylenecyclopropyl)butyl radicals gave mixtures of products resulting

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。