2-<2',2'-diphenyl-4'-(2''-chloro-2''-methylcyclopropyl)butoxy>tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2',2'-diphenyl-4'-(2''-chloro-2''-methylcyclopropyl)butoxy>tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[4-(2-Chloro-2-methylcyclopropyl)-2,2-diphenylbutoxy]oxane
• 化学式: C₂₅H₃₁ClO₂
• 分子量: 398.973
• InChiKey: IUNCWAIZXLPEIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2',2'-diphenyl-4'-(2''-chloro-2''-methylcyclopropyl)butoxy>tetrahydropyran 在 potassium tert-butylate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,2-diphenyl-4-methylenecyclopropyl)butyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷衍生物的烷基自由基环化

  摘要：

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89429-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基-5-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<2',2'-diphenyl-4'-(2''-chloro-2''-methylcyclopropyl)butoxy>tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A novel sequence of radical rearrangements involving the 5-exo cyclisation of a 3-(methylenecyclopropyl)propyl radical

  摘要：

  由相应的咪唑硫代羰基衍生物 3 或苯基硒化物 4 生成的自由基 10 在还原后经过六步重新排列得到环己烯 5；该重新排列顺序包括（亚甲基环丙基）丙基的选择性 5-Exo 环化和中间环丙基甲基自由基的开环，从而得到环扩张产物。

  DOI：

  10.1039/c39920000596