(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[(4-phenylbenzoyl)amino]propyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 936547-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[(4-phenylbenzoyl)amino]propyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 936547-18-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₉
• 分子量: 488.494
• InChiKey: ADYQTJFHJZKOQY-MRNRABQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[(4-phenylbenzoyl)amino]propyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid 、 胞苷-5’-三磷酸 在 CMP-Neu₅Ac synthetase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 CD22 聚糖配体和选择素对 NK 细胞进行糖基改造，用于 B 细胞淋巴瘤治疗

  摘要：

  CD22 是唾液酸结合蛋白 Siglec 家族的成员，在 B 细胞上表达受限。针对 B 淋巴瘤和白血病细胞上的 CD22 或 CD20 的抗体药物在治疗这些恶性肿瘤方面表现出临床疗效，但也会攻击正常 B 细胞，导致免疫缺陷。在这里，我们报告了一种化学酶糖萼编辑策略，将高亲和力和特异性的 CD22 配体引入 NK-92MI 和细胞因子诱导的自然杀伤细胞上，以实现肿瘤特异性 CD22 靶向。这些 CD22 配体修饰的细胞在体外表现出显着增强的肿瘤细胞结合和杀伤作用，而不损害健康 B 细胞。为了在体内有效杀死淋巴瘤细胞，我们进一步用 E-选择素配体唾液酸 Lewis X 功能化 CD22 配体修饰的 NK-92MI 细胞，以促进向骨髓的运输。双功能化细胞在异种移植模型中有效抑制 B 淋巴瘤。我们的结果表明，用 CD22 聚糖配体和选择素修饰的自然杀伤细胞分别促进 B 淋巴瘤细胞的靶向杀伤，并改善向癌细胞所在部位的运输。

  DOI：

  10.1002/anie.202005934

文献信息

• On-Virus Construction of Polyvalent Glycan Ligands for Cell-Surface Receptors
  作者：Eiton Kaltgrad、Mary K. O'Reilly、Liang Liao、Shoufa Han、James C. Paulson、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja077801n

  日期：2008.4.1

  Glycans arrayed on the exterior of virus particles were used as substrates for glycosyltransferase reactions to build di- and trisaccharides from the virus surface. The resulting particles exhibited tight and specific associations with cognate receptors beads and cells, in one example defeating in cis cell-surface interactions in a manner characteristic of polyvalent binding. Combined with the ability of viruses to provide structurally well-defined attachment points, the methodology provides a convenient and powerful way to prepare complex carbohydrate ligands for clustered receptors.
• Glycoengineering of NK Cells with Glycan Ligands of CD22 and Selectins for B‐Cell Lymphoma Therapy
  作者：Senlian Hong、Chenhua Yu、Peng Wang、Yujie Shi、Weiqian Cao、Bo Cheng、Digantkumar G. Chapla、Yuanhui Ma、Jie Li、Emily Rodrigues、Yoshiki Narimatsu、John R. Yates、Xing Chen、Henrik Clausen、Kelly W. Moremen、Matthew Scott Macauley、James C. Paulson、Peng Wu

  DOI：10.1002/anie.202005934

  日期：2021.2.15

  sialic acid binding proteins, has restricted expression on B cells. Antibody‐based agents targeting CD22 or CD20 on B lymphoma and leukemia cells exhibit clinical efficacy for treating these malignancies, but also attack normal B cells leading to immune deficiency. Here, we report a chemoenzymatic glycocalyx editing strategy to introduce high‐affinity and specific CD22 ligands onto NK‐92MI and cytokine‐induced

  CD22 是唾液酸结合蛋白 Siglec 家族的成员，在 B 细胞上表达受限。针对 B 淋巴瘤和白血病细胞上的 CD22 或 CD20 的抗体药物在治疗这些恶性肿瘤方面表现出临床疗效，但也会攻击正常 B 细胞，导致免疫缺陷。在这里，我们报告了一种化学酶糖萼编辑策略，将高亲和力和特异性的 CD22 配体引入 NK-92MI 和细胞因子诱导的自然杀伤细胞上，以实现肿瘤特异性 CD22 靶向。这些 CD22 配体修饰的细胞在体外表现出显着增强的肿瘤细胞结合和杀伤作用，而不损害健康 B 细胞。为了在体内有效杀死淋巴瘤细胞，我们进一步用 E-选择素配体唾液酸 Lewis X 功能化 CD22 配体修饰的 NK-92MI 细胞，以促进向骨髓的运输。双功能化细胞在异种移植模型中有效抑制 B 淋巴瘤。我们的结果表明，用 CD22 聚糖配体和选择素修饰的自然杀伤细胞分别促进 B 淋巴瘤细胞的靶向杀伤，并改善向癌细胞所在部位的运输。