9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-6-甲腈 | 361202-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-6-甲腈
• 英文名称: 7-cyano-β-carboline
• 英文别名: 9H-Pyrido[3,4-b]indole-6-carbonitrile
• CAS: 361202-16-6
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• mdl: MFCD18803776
• 分子量: 193.208
• InChiKey: HYOYTXXNDDYLMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-6-甲腈 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-carboxy-β-carboline trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted beta-carbolines

  摘要：

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。

  公开号：

  EP1209158A1
• 作为产物：
  描述：

  4-肼苯腈 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Novel IKK inhibitors: β-carbolines

  摘要：

  Inhibitors of IkappaB kinase (IKK) have long been sought as specific regulators of NF-kappaB. A screening effort of the endogenous IKK complex allowed us to identify 5-bromo-6-methoxy-beta-carboline as a nonspecific IKK inhibitor. Optimization of this beta-carboline natural product derivative resulted in a novel class of selective IKK inhibitors with IC(50)s in the nanomolar range. In addition. we show that one of these beta-carboline analogues inhibits the phosphorylation of IkappaBalpha and subsequent activation of NF-kappaB in whole cells, as well as blocking TNF-alpha release in LPS-challenged mice. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00408-6

文献信息

• US7348336B2
  申请人：——

  公开号：US7348336B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• Substituted beta-carbolines
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1209158A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Compounds of the formula I are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of IκB kinase is involved.

  式I的化合物适用于生产用于预防和治疗在其过程中涉及IκB激酶活性增加的疾病的药物。
• Novel IKK inhibitors: β-carbolines
  作者：Alfredo C Castro、Luan C Dang、François Soucy、Louis Grenier、Hormoz Mazdiyasni、Maria Hottelet、Lana Parent、Christine Pien、Vito Palombella、Julian Adams

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00408-6

  日期：2003.7

  Inhibitors of IkappaB kinase (IKK) have long been sought as specific regulators of NF-kappaB. A screening effort of the endogenous IKK complex allowed us to identify 5-bromo-6-methoxy-beta-carboline as a nonspecific IKK inhibitor. Optimization of this beta-carboline natural product derivative resulted in a novel class of selective IKK inhibitors with IC(50)s in the nanomolar range. In addition. we show that one of these beta-carboline analogues inhibits the phosphorylation of IkappaBalpha and subsequent activation of NF-kappaB in whole cells, as well as blocking TNF-alpha release in LPS-challenged mice. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.