9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-醇 | 91985-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxy-β-carboline
• 英文别名: 3-Hydroxy-beta-Carboline；3H-Pyrido[3,4-b]indol-3-one, 2,9-dihydro-；2,9-dihydropyrido[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 91985-78-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD18803548
• 分子量: 184.197
• InChiKey: UDTDJSXOXQLKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-β-carboline dihydrochloride 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以22%的产率得到9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-醇
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的β-咔啉作为苯并二氮杂receptor受体配体的合成：探测苯并二氮杂receptor受体药效基团。

  摘要：

  由3-氨基-β-咔啉（8）通过重氮化一步一步制备3-取代的β-咔啉2-4和5-7，然后与适当的亲核试剂反应以确定它们对苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力（BzR）。3-烷氧基-β-咔啉2（IC50 = 124 nM），3（IC50 = 24 nM）和4（IC50 = 11 nM）中的所有三个均具有高的BzR亲和力。被5个（Cl; IC50 = 45 nM），6个（NO2; IC50 = 125 nM）和7个（N = C = S; IC50 = 8 nM）的吸电子基团取代的β-咔啉也具有很高的亲和力BzR。5-8的亲和力清楚地表明，与BzR的高亲和力结合不需要β-咔啉的3位羰基部分。这些发现导致了配体与BzR的反向激动剂结构域结合的模型的开发。

  DOI：

  10.1021/jm00117a029

文献信息

• .beta.-carbolines and their use as tranquilizers
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04731358A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  New substituted .beta.-carbolines of formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is hydrogen or a non-carboxyl based substituent, and R.sup.4-9 have various meanings, are valuable pharmaceutical products with long lasting action on the central nervous system.

  公式I中的新取代的β-咔啉化合物 ##STR1## 其中R.sup.3是氢或非羧基取代基，而R.sup.4-9具有不同的含义，是具有中枢神经系统长效作用的有价值的药物产品。
• ALLEN, MICHAEL S.;HAGEN, TIMOTHY J.;TRUDELL, MARK L.;CODDING, PENELOPE W.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1854-1861
  作者：ALLEN, MICHAEL S.、HAGEN, TIMOTHY J.、TRUDELL, MARK L.、CODDING, PENELOPE W.+

  DOI：——

  日期：——
• US4731358A
  申请人：——

  公开号：US4731358A

  公开（公告）日：1988-03-15