9H-咔唑-1,8-二胺 | 117110-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-1,8-二胺
• 英文名称: 1,8-diaminocarbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole-1,8-diamine
• CAS: 117110-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD18450117
• 分子量: 197.239
• InChiKey: VWOQVBDUUDGYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-咔唑-1,8-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new carbazole derivative extractants and study on extraction of perrhenate/pertechnetate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115641
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-3,3'-dibromo-5,5'-di-tert-butylbiphenyl-2,2'-diol 在 盐酸 、 tin 、 tetrasulphure tetranitride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 9H-咔唑-1,8-二胺
  参考文献：
  名称：

  Takahasi, Kazufumi; Eguchi, Hisao; Shiwaku, Sohgo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1869 - 1874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 헤테로시클릭 화합물
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR20160052716A

  公开（公告）日：2016-05-12

  본 발명은 헤테로시클릭 화합물 및 이들 화합물을 함유하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及异环化合物及包含这些化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
• 1,8-Diamidocarbazoles: an easily tuneable family of fluorescent anion sensors and transporters
  作者：Krzysztof M. Bąk、Krzysztof Chabuda、Helena Montes、Roberto Quesada、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.1039/c8ob01031e

  日期：——

  carbazole fluorophore, they are also sensitive turn-on fluorescent sensors for H2PO4− and AcO−, with a more than 15-fold increase in fluorescence intensity upon binding. Despite relatively weak chloride affinity, some of the diamidocarbazoles have also been shown, for the first time, to be very active chloride transporters through lipid bilayers. The binding, sensing and transport properties of these receptors

  描述了广泛，合理设计的一系列1,8-二氨基咔唑和1,8-二氨基-3,6-二氯咔唑的双酰胺衍生物的合成，结构和阴离子识别特性。尽管结构简单且仅存在三个氢键供体，但此类化合物还是DMSO + 0.5％H 2 O中氧阴离子的强而有选择性的受体。由于具有咔唑荧光团，它们还是H 2的灵敏开启荧光传感器PO 4 -和ACO -结合后荧光强度增加超过15倍。尽管氯化物亲和力相对较弱，但某些二酰胺基咔唑也首次被证明是通过脂质双层的非常活跃的氯化物转运蛋白。这些受体的结合，感测和转运特性可以通过其烷基侧臂的长度和支化程度通常被忽视的变化而容易地调节。总体而言，这项研究表明，1,8-二氨基咔唑结合单元是开发荧光传感器和阴离子转运蛋白的非常有前途且综合用途广泛的平台。
• Carbazole-Based Colorimetric Anion Sensors
  作者：Krystyna Maslowska-Jarzyna、Maria L. Korczak、Jakub A. Wagner、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.3390/molecules26113205

  日期：——

  8-diaminocarbazoles substituted with strongly electron-withdrawing substituents, i.e., 3,6-dicyano and 3,6-dinitro. Both of these precursors were subsequently converted into model diamide receptors. Anion binding studies revealed that the new receptors exhibited significantly enhanced anion affinities, but also significantly increased acidities. We also found that rear substitution of 1,8-diamidocarbazole

  由于其强大的咔唑发色团和荧光团，以及强大且会聚的氢键供体，1,8-二氨基咔唑是用于构建阴离子受体、传感器和转运蛋白的最具吸引力和合成通用性的构建块之一。为了开发基于咔唑的比色阴离子传感器，本文描述了被强吸电子取代基（即3,6-二氰基和3,6-二硝基）取代的1,8-二氨基咔唑的合成。这两种前体随后都转化为模型二酰胺受体。阴离子结合研究表明，新受体表现出显着增强的阴离子亲和力，但酸度也显着增加。我们还发现，1,8-二氨基咔唑被两个硝基取代后，其吸收光谱转移到可见光区域，并将受体转化为比色阴离子传感器。当在湿二甲亚砜中添加碱性阴离子时，新传感器显示出鲜艳的颜色和荧光变化，但选择性较差；由于其酸性增强，大多数阴离子的主要受体-阴离子相互作用是质子转移，因此，所有碱性阴离子都观察到类似的颜色变化。本研究中开发的高酸性和强结合受体可能适用于有机催化或通过亲脂膜进行 pH 可切换的阴离子运输。
• A Short, Multigram Synthesis of 1,8-Diaminocarbazole
  作者：Michał Chmielewski

  DOI：10.1055/s-0030-1258191

  日期：2010.9

  A one-pot, multigram, and chromatography-free procedure has been developed for the preparation of 1,8-diamino-9H-carbazole, a versatile synthon for the synthesis of anion receptors and conducting polymers. The synthesis consists of a one-pot, palladium-catalyzed reduction of nitro groups and hydrodechlorination of 3,6-dichloro-1,8-dinitrocarbazole, which in turn can be easily produced on a large scale from inexpensive carbazole.

  1,8- 二氨基-9H-咔唑是一种用于合成阴离子受体和导电聚合物的多功能合成物，本研究开发了一种单锅、多克和无色谱法的制备方法。该合成方法包括在钯催化下一次锅还原硝基和 3,6-二氯-1,8-二硝基咔唑的加氢脱氯。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160226003A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention concerns heterocyclic compounds and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these compounds.

  本发明涉及杂环化合物和电子器件，特别是含有这些化合物的有机电致发光器件。