(R)-1-(4-nitrophenyl)-2-aminopropane hydrochloride | 133795-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-nitrophenyl)-2-aminopropane hydrochloride
• 英文别名: (R)-4-Nitroamphetamine；(2R)-1-(4-nitrophenyl)propan-2-amine
• CAS: 133795-93-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: CQVVPZKXDRZYBM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-nitrophenyl)-2-aminopropane hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-{(R)-1-methyl-2-[4-(piperidin-1-ylazo)-phenyl]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基-正丙基）-1-苯基-2-氨基丙烷的取代且构象受限的衍生物在sigma受体上的结合。

  摘要：

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si

  DOI：

  10.1021/jm00110a015
• 作为产物：
  描述：

  左苯丙胺 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(4-nitrophenyl)-2-aminopropane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基-正丙基）-1-苯基-2-氨基丙烷的取代且构象受限的衍生物在sigma受体上的结合。

  摘要：

  某些苯并吗啡喃，例如N-烯丙基甲吗啉，是经典的“σ-鸦片制剂”，它们以适度的亲和力在sigma和苯环利定（PCP）结合位点结合。最近，我们确定N-取代的2-苯基氨基乙烷为苯并吗啡的主要sigma-pharmacophore，并证明1-苯基-2-氨基丙烷（2）衍生物，取决于其末端胺取代基，构成了一类新的高亲和力sigma选择剂。使用这种药效基团，在本研究中表明，芳族羟基（所有sigma-阿片剂的主要特征）对sigma-sites上2的结合几乎没有贡献。还证明了N-取代的氨基四氢萘部分（例如17，构象受限的2的类似物）也可以被认为是西格玛-鸦片药效团。与Sigma-鸦片不同，2和17的衍生物对PCP位点没有亲和力，因此必须缺少对PCP位点结合苯并吗啡酮重要的结构特征。因为3-苯基哌啶和相关的sigma-配体还具有嵌入其结构中的苯基烷基胺，所以我们提出2-苯基氨基乙烷部分是2、3-苯基哌啶和si

  DOI：

  10.1021/jm00110a015

文献信息

• Novel hybrids of 15-membered 8a- and 9a-azahomoerythromycin A ketolides and quinolones as potent antibacterials
  作者：Dražen Pavlović、Andrea Fajdetić、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.024

  日期：2010.12

  well as fastidious Gram-negative pathogens. The best compounds in this series overcome all types of resistance in relevant clinical Gram-positive pathogens and display hitherto unprecedented in vitro activity against the constitutively MLSB-resistant strain of Staphylococcus aureus. In addition, they also represent an improvement over telithromycin (2) and cethromycin (3) against fastidious Gram-negative

  合成了一系列新颖的6-O-取代和6,12-二-O-取代的8a-氮杂-8a-红霉素A和9a-氮杂-9a-红霉素A酮醇化物，并评估了其对一组抗菌肽的体外抗菌活性。代表性的红霉素易感和抗红霉素的测试菌株。还合成了另一系列的基于14元红霉素肟支架的酮缩酮，与15元氮杂红霉素类似物相比，它们具有抗菌活性。一般而言，结构活性研究表明，与9a-azahomoerythromycin系列中相应的15元类似物相比，14元酮化物显示出良好的抗菌活性。但是，在8a-azahomoerythromycin系列中，B）抗性革兰氏阳性病原体以及挑剔的革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并且对金黄色葡萄球菌的组成型MLS B耐药菌株显示出前所未有的体外活性。此外，它们还代表了针对抗革兰氏阴性病原体流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌的泰利霉素（2）和cethromycin（3）的改良。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel 8a-Aza-8a-homoerythromycin A Ketolides
  作者：Dražen Pavlović、Stjepan Mutak

  DOI：10.1021/jm100711p

  日期：2010.8.12

  A series of novel 6-O-substituted 8a-aza-8a-homoerythromycin A ketolides was synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity. Key strategic elements of the synthesis include the base-induced E−Z isomerization of 3-O-descladinosyl-6-O-allylerythromycin A 9(E)-oxime followed by ring-expanding reaction of the resulting 9(Z)-oxime via Beckmann rearrangement. The ketolides showed potent activity

  合成了一系列新颖的6-O-取代的8a-氮杂-8a-同型红霉素A酮醇化物，并评价了其体外抗菌活性。合成的关键战略要素包括碱诱导ë - ž 3-异构ö -descladinosyl -6- ö -allylerythromycin A 9（ë） -肟接着将得到的9（的环扩张反应Ž） -肟经由贝克曼重排。酮醇酯显示对多种易受红霉素和大环内酯-林可酰胺-链霉菌素B（MLS B）耐药革兰氏阳性和精制革兰氏阴性病原体。该系列中最好的化合物克服了相关临床革兰氏阳性病原体的所有抗药性，并显示了与泰利霉素和红霉素相当的体外活性。
• Diaminopropionic acid derivatives
  申请人：Fotouhi Nader

  公开号：US20070155671A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A compound of formula 1a which is useful for treating reperfusion injury, and salts, prodrugs, and related compounds.

  化合物1a的公式，对于治疗再灌注损伤是有用的，包括盐类、前药和相关化合物。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。
• Asymmetric Transfer Hydrogenative Amination of Benzylic Ketones Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Chiral <i>N</i>-(2-Picolyl)sulfonamidato Ligand
  作者：Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takaaki Yajima、Kouichi Tanaka、Noriyuki Utsumi、Masahito Watanabe、Kunihiko Murata、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takeaki Katayama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00580

  日期：2022.7.1

  A convenient asymmetric reductive amination of benzylic ketones (α-arylated ketones) catalyzed by newly designed Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand was developed. Using readily available β-amino alcohols as chiral aminating agents, a range of benzo-fused and acyclic ketones were successfully reduced with formic acid in methanol at 40 °C to afford amines with favorable

  开发了一种由新设计的带有手性N- (2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的方便的苯甲基酮（α-芳基化酮）的不对称还原胺化。使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂，一系列苯并稠合和无环酮在 40°C 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原，得到具有良好化学和非对映选择性的胺。氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除，从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺，而不会影响光学纯度（高达 97% ee）。即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/C) 的比值降低 20,000，仍能保持优异的催化性能，并且可以在超过 100 g 的大规模上进行胺化。对可分离的氢化铱配合物和模型中间体（如N、O-缩醛、烯胺和亚胺化合物）的化学计量反应的机理研究表明，从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种。