(E)-3-ethoxycarbonylmethylidene-7-methylphthalide | 83465-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-3-ethoxycarbonylmethylidene-7-methylphthalide
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(4-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)acetate
• CAS: 83465-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: YIXQQCNHAKRSNF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxycarbonylmethylidene-7-methylphthalide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Allahdad, Ahmad; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1855 - 1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基邻苯二甲酸酐 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-ethoxycarbonylmethylidene-7-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018

文献信息

• ALLAHDAD, AHMAD;KNIGHT, D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1855-1863
  作者：ALLAHDAD, AHMAD、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——