(S)-3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)propan-1-ol | 161190-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-(+)-3-[1-(2-methylphenyl)2-imidazolylsulfinyl]propanol；3-[(S)-[1-(2-methylphenyl)imidazol-2-yl]sulfinyl]propan-1-ol
• CAS: 161190-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: XZPGXEMWBSYFKR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)propan-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-Benzyloxy-6-[3-((S)-1-o-tolyl-1H-imidazole-2-sulfinyl)-propoxy]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应有效合成血小板粘附抑制剂OPC-29030的旋光代谢产物

  摘要：

  的光学活性的代谢物（小号）-3,4-二氢-6- [3-（1- ö甲苯基- 2-咪唑基）亚磺酰基丙氧基] -2（1 H ^） -喹啉酮（OPC-29030，1） ，是一种新型的抗血小板药物（血小板粘附抑制剂），是通过酶催化的外消旋亚磺酰基代谢物的对映选择性酯交换反应而有效合成的。这些酶可以识别远离反应位点的立体硫原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00946-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)propan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 过氧化氢异丙苯 、 Zeolite 3A 、 D-扁桃酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54.9%的产率得到(S)-3-(1-o-tolyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric oxidation of sulfide with titanium–mandelic acid complex: practical synthesis of (S)-3-[1-(2-methylphenyl)imidazol-2-ylsulfinyl]propan-1-ol, the key intermediate of OPC-29030

  摘要：

  An effective catalytic asymmetric oxidation of prochiral sulfide 1a to (S)-2a has been achieved by the use of chiral titaniummandelic acid complex. The enantioselectivity was found to be not influenced by moisture, and moderate to high selectivity (76% ee) was obtained at room temperature (25 degreesC). Thus a practical synthetic method for the platelet adhesion inhibitor, OPC-29030, was established utilising asymmetric oxidation of 1a. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00152-1

文献信息

• [EN] CARBOSTYRIL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CARBOSTYRYLE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026732A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Carbostyril derivatives represented by general formula (1) [wherein, R1 is a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group; R is a group of formula (a) (R2 is a methyl group, a trifluoromethyl group or a nitro group), or a group of formula (b) (R3 is a fluorine atom and p is an integer of 2 or 3); and n^_ is an integer of 2 or 3], or salts thereof. Said carbostyril derivatives or salts are useful as an agent for inhibiting the adhesion of platelets.(FR) Dérivés de carbostyryle représentés par la formule générale (1) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un groupe méthyle; R est un groupe de formule (a) (R2 étant un groupe méthyle, un groupe trifluorométhyle ou bien un groupe nitro), ou bien un groupe de formule (b) (R3 étant un atome de fluor et p étant un entier valant 2 ou 3); et n^_ est un entier valant 2 ou 3. Sont également décrits des sels de ces composés. Lesdits dérivés ou sels de carbostyryle sont utiles comme agent d'inhibition de l'adhésion plaquettaire.

  (中) 由一般式（1）表示的Carbostyril衍生物[其中，R1是氢原子，氟原子或甲基基团; R是式（a）的基团（其中R2是甲基基团，三氟甲基基团或硝基基团），或式（b）的基团（其中R3是氟原子，p是2或3的整数）; n是2或3的整数]或其盐。所述的Carbostyril衍生物或盐可用作抑制血小板粘附的药剂。
• Carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05541198A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Carbostyril derivatives useful for inhibiting the adhesion of platelets represented by general formula ##STR1## [wherein, R.sup.1 is a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group; R is a group of the formula ##STR2## (R.sup.2 is a methyl group, a trifluoromethyl group or a nitro group), or a group of the formula ##STR3## (R.sup.3 is a fluorine atom and p is an integer of 2 or 3); and n is an integer of 2 or 3], or salts thereof. Said carbostyril derivatives or salts are useful as an agent for inhibiting the adhesion of platelets.

  具有下列一般式的Carbostyril衍生物可用于抑制血小板粘附：##STR1##[其中，R.sup.1为氢原子、氟原子或甲基基团；R为式子##STR2##的基团（其中，R.sup.2为甲基基团、三氟甲基基团或硝基基团），或式子##STR3##的基团（其中，R.sup.3为氟原子，p为2或3的整数）；n为2或3的整数]，或其盐。所述的Carbostyril衍生物或其盐可用作抑制血小板粘附的药剂。
• Synthesis of a key intermediate, (S)-2-[(3-hydroxypropyl)sulfinyl]-1-(o-tolyl)imidazole, for the platelet aggregation inhibitor, OPC-29030 via lipase-catalyzed enantioselective transesterification
  作者：Seiji Morita、Jun Matsubara、Kenji Otsubo、Kazuyoshi Kitano、Tadaaki Ohtani、Yoshikazu Kawano、Minoru Uchida

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00536-3

  日期：1997.11

  Optically active 2-[(3-hydroxypropyl)sulfinyl]-1-(o-tolyl) (S)-2 was synthesized by kinetic resolution of (+/-)-2 with lipase and hydrolysis of the acetate (S)-3 with potassium carbonate. The reaction mixture of the lipase-catalyzed transesterification was converted to the phthalic acid derivative (R)-4, and this (R)-4 and the unreacted acetate (S)-3 were fractionated without use of column chromatography. The unrequired recovered alcohol (R)-2 was also racemized and (+/-)-2 was repeatedly submitted to the lipase-catalyzed transesterification. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• CARBOSTYRIL DERIVATIVES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0651747A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• CARBOSTYRYL DERIVATIVES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0651747B1

  公开（公告）日：1996-03-27