methyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate | 847372-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate
• CAS: 847372-42-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: WHKDGZOREQCACS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0~60.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 methyl (5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并咪唑-2-乙酸酯的合成：C（2）处的羧基和甲氧羰基基团对某些β-和α-糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16

  DOI：

  10.1002/hlca.200490273
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 methyl 3-amino-4,4-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并咪唑-2-乙酸酯的合成：C（2）处的羧基和甲氧羰基基团对某些β-和α-糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16

  DOI：

  10.1002/hlca.200490273

文献信息

• Synthesis ofN-Acetylglucosamine-Derived Nagstatin Analogues and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Miroslav Terinek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490286

  日期：2005.1

  are nanomolar inhibitors of the N-acetyl-β-glucosaminidases from Jack beans and from bovine kidney, submicromolar to micromolar inhibitors of the β-glucosidase from Caldocellum saccharolyticum, and rather weak inhibitors of the snail β-mannosidase. In all cases, the ester was a stronger inhibitor than the corresponding acid. As expected from their gluco-configuration, both imidazopyridines 14 and 15 are

  通过硫代内酰胺17或18与β-氨基酯19的缩合反应合成了那格他汀（1）的葡萄糖类似物15和甲酯14。由17得到的甲硅烷基醚20和21被甲硅烷基化为22和23。这些醇是通过缩合18和19直接得到的。在Mitsunobu下尝试用叠氮化物取代22的C（8）OH基团条件出乎意料地导致了脱氧的α-叠氮基酯24。所需的叠氮化物25是通过用叠氮磷酸二苯酯处理甘露聚糖构型的醇23而获得的。叠氮化物被转化为脱苄基的乙酰氨基酯14，该酯被水解为那格他汀类似物15。咪唑-2-乙酸盐14和15是来自Jack豆和牛肾的N-乙酰-β-氨基葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂，来自于亚摩尔至微摩尔的β-葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂。Caldocellum saccharolyticum和蜗牛β-甘露糖苷酶的弱抑制剂。在所有情况下，该酯都是比相应的酸更强的抑制剂。如从它们的葡萄糖构型所预期的，咪唑并吡啶14和15都是来自牛肾的β - N
• Synthesis of Tetrahydropyridoimidazole-2-acetates: Effect of Carboxy and Methoxycarbonyl Groups at C(2) on the Inhibition of Some?- and?-Glycosidases
  作者：Miroslav Terinek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490273

  日期：2004.12

  and -acetic acids 16 and 17, and 20 and 21, respectively, were synthesized by condensation, in the presence of HgCl2, of the known thionolactam 26 with the β-amino ester 25 that was obtained by addition of AcOMe to the imine 22, followed by debenzylation. The resulting methyl esters 16 and 20 were hydrolyzed to the acetic acids 17 and 21. The (methoxycarbonyl)-imidazole 14 and the acid 15 were obtained

  的葡糖-和甘露-tetrahydropyridoimidazole -2-乙酸酯和-乙酸16和17，以及20和21，分别通过缩合合成，在氯化汞的存在下2，已知thionolactam的26与β -氨基酯25通过向亚胺22中添加AcOMe ，然后进行脱苄基反应获得该产物。将得到的甲酯16和20水解成乙酸17和21。（甲氧羰基）咪唑14通过已知的醛29获得酸15和酸15。咪唑14 - 17日，20，和21测试了作为的抑制剂β从葡糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌的α从啤酒酵母中，葡糖苷酶β从蜗牛甘露糖苷酶和α从甘露糖苷酶杰克豆（表1- 3）。K i值对葡萄糖和甘露糖中的C（2）-取代基的性质具有类似的依赖性-系列。除19外，甘露糖咪唑是比葡萄糖类似物更弱的抑制剂。乙酸甲酯16和20比丙酸甲酯5和11弱3-4倍，这与疏水作用一致。的葡萄糖-配置（甲氧羰基） -咪唑14比乙酸甲酯弱20倍16