3-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: ONUJZKWDMQIFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]chromen-2-one 、 4-styryl-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种环戊烷并香豆素类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种环戊烷并香豆素类化合物及其制备方法，属于有机化合物合成领域。本发明以环状氮杂双烯与3‑乙酰基香豆素衍生物作为反应原料一步合成环戊烷并香豆素类化合物。以有机碱作为催化剂，氮气保护条件下，室温搅拌，环状氮杂双烯与3‑乙酰基香豆素衍生物即可进行环加成反应得到所述环戊烷并香豆素类化合物；经过初步验证，本发明合成的化合物具有抗植物病原菌活性的特性。该反应为原子经济性反应，反应条件温和、反应速率快，操作简便，副反应少、产物便于提纯、收率高，可放大量制备，本发明为合成一类环戊烷并香豆素类化合物提供了一种简单易行的的新方法。

  公开号：

  CN113061131A

文献信息

• Construction of cyclopentane-fused coumarins <i>via</i> DBU-catalyzed [3+2] cycloaddition of 3-homoacyl coumarins with cyclic 1-azadienes
  作者：Huawei Lin、Huimin Yang、Qi Gong、Shan Luo、Jing Gu、Xiaoqun Cao、Biming Mao、Yanqing Ge、Chunhao Yuan

  DOI：10.1039/d1ra03387e

  日期：——

  A metal-free DBU catalyzed [3+2] cycloaddition of 3-homoacyl coumarins with cyclic 1-azadienes has been developed for the synthesis of cyclopentane-fused coumarins with excellent diastereoselectivity and complete chemoselectivity.

  一种金属自由的DBU催化的[3+2]环加成反应，用于合成环戊烷融合的香豆素，反应物为3-同源酰基香豆素和环状1-氮杂二烯，具有良好的对映选择性和完全的化学选择性。
• Organocatalytic 1,4-Addition of Azadienes with 3-Homoacyl Coumarins toward Highly Enantioenriched Benzofuran Coumarin Skeletons
  作者：Juzhang Yan、Xiaoping Li、Yuzhen Chen、Ying Li、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01379

  日期：2020.10.2

  A highly enantioselective 1,4-addition reaction of azadiene with 3-homoacyl coumarin has been accomplished by low amounts of bifunctional cinchona alkaloid catalysis under mild conditions. Varieties of benzofuran coumarin skeletons were obtained in moderate to high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and complete diastereoselectivity.

  氮杂二烯与3-高酰基香豆素的高度对映选择性1,4-加成反应已通过在温和条件下进行少量双功能金鸡纳生物碱催化来实现。以中等至高收率（高达99％）获得了各种苯并呋喃香豆素骨架，具有出色的对映选择性（高达99％ee）和完全非对映选择性。
• Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins with chromone-fused dienes toward enantioenriched coumarin chromone skeletons
  作者：Juzhang Yan、Xiurong Zheng、Yangqing Zheng、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01200b

  日期：——

  Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins and chromone-fused dienes was developed by employing a chiral squaramide, and a series of coumarin chromone skeletons were furnished in moderate to high yields (up to 99%) and stereoselectivities (up to 98 : 2 dr, 99% ee).

  3-高酰基香豆素和色酮稠合二烯的不对称迈克尔反应是通过使用手性方方酰胺开发的，并以中等至高产率（高达 99%）和立体选择性（高达 98 : 2 dr）提供了一系列香豆素色酮骨架, 99% EE)。