(3R,4S)-4-Hydroxy-5,5-bis-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one | 216449-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-4-Hydroxy-5,5-bis-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-hydroxy-5,5-bis(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 216449-92-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: SCGKJSZAGCZWPG-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Hydroxy-5,5-bis-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one 在 jones' reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4aS,7R,7aS)-4a-Isobutyryl-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin

  摘要：

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a804954h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-5-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxymethyl)-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-Hydroxy-5,5-bis-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin

  摘要：

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a804954h

文献信息

• An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin
  作者：Sung Ho Kang、Hyuk-Sang Jun

  DOI：10.1039/a804954h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a key intermediate 16 to (+)-lactacystin 1 has been established starting from epoxide 2 via intramolecular mercurioamidation of allylic trichloroacetimidate 4 and concomitant addition-reduction of ester 13 by Pri MgBr, in which reduction of the intermediate ketone proceeded with complete stereoselectivity.

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。