9a-氮杂-9a-高红霉素A | 76820-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9a-氮杂-9a-高红霉素A
• 中文别名: 阿奇霉素杂质4
• 英文名称: azithromycin
• 英文别名: 9a-aza-9a-homo Erythromycin A；(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecane-7,15-dione
• CAS: 76820-32-1
• 化学式: C₃₇H₆₈N₂O₁₃
• 分子量: 748.953
• InChiKey: UXDNUPFGRUGPKK-XBWOTNPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >133°C (dec.)
• 沸点：
  861.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素A9,11-亚氨基醚 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 39.0h， 生成 9a-氮杂-9a-高红霉素A
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯亚氨基醚的新型跨环重排

  摘要：

  在多种条件下研究了糖苷配基羟基与9a-和8a-氮杂叠氮亚氨基醚4和5的亚氨基醚和内酯基之间的跨环反应。发现由4和5的11-羟基进行的内酯基化得到相应的13元亚氨基醚21和9。4的热重排产生9，11-亚氨基醚15和16的差向异构体混合物。进一步加工异构体16，可制得8-表阿奇霉素20。最后，我们为红霉素A（9 E）-肟13的贝克曼重排的一种报道的产物（14）提出了一种替代结构，氨基γ-内酯25。从亚氨基醚4分三步制备9a-氮杂-9a-同型红霉素A 14的真实样品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10172-7

文献信息

• Novel transannular rearrangements of azalide iminoethers
  作者：Robert R. Wilkening、Ronald W. Ratcliffe、George A. Doss、Ralph T. Mosley、Richard G. Ball

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10172-7

  日期：1997.12

  The transannular reactions between the aglycone hydroxyl groups and the iminoether and lactone groups of the 9a- and 8a-azalide iminoethers 4 and 5 were investigated under a variety of conditions. Translactonization by the 11-hydroxyl groups of 4 and 5 were found to give the corresponding 13-membered iminoethers 21 and 9. The thermal rearrangement of 4 produced an epimeric mixture of the 9,11-iminoethers

  在多种条件下研究了糖苷配基羟基与9a-和8a-氮杂叠氮亚氨基醚4和5的亚氨基醚和内酯基之间的跨环反应。发现由4和5的11-羟基进行的内酯基化得到相应的13元亚氨基醚21和9。4的热重排产生9，11-亚氨基醚15和16的差向异构体混合物。进一步加工异构体16，可制得8-表阿奇霉素20。最后，我们为红霉素A（9 E）-肟13的贝克曼重排的一种报道的产物（14）提出了一种替代结构，氨基γ-内酯25。从亚氨基醚4分三步制备9a-氮杂-9a-同型红霉素A 14的真实样品。