5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-(5H)-one | 1429218-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-(5H)-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1429218-34-7
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 424.499
• InChiKey: HSSYTFQFDVKFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-(5H)-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 紫色杆菌素
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein

  摘要：

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.

  DOI：

  10.1021/ol400654r
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein

  摘要：

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.

  DOI：

  10.1021/ol400654r