A-溴苯戊酸乙酯 | 80091-08-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: A-溴苯戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: 2-bromo-5-phenyl-valeric acid ethyl ester；2-Brom-5-phenyl-valeriansaeure-aethylester；α-Brom-δ-phenyl-n-valeriansaeure-aethylester；a-Bromobenzenepentanoic acid ethyl ester
• CAS: 80091-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: DAVVWEYHNYSFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-溴苯戊酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 β-dimethylamino-ethyl-ε-phenyl-n-amyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Muench, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2-(3-phenyl-propyl)-malonic acid monoethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到A-溴苯戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸的半酯制备α-溴酸酯的一种在温和条件下快速脱羧的新方法

  摘要：

  高产率地制备了α-溴丙二酸半酯，发现在温和条件下，使用碳酸锂在回流的四氢呋喃中，α-溴丙二酸半酯迅速脱羧为α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81355-6

文献信息

• Synthesis and hypoglycemic activity of phenylalkyloxiranecarboxylic acid derivatives
  作者：Klaus Eistetter、Horst P. O. Wolf

  DOI：10.1021/jm00344a003

  日期：1982.2

  A series of new 2-(phenylalkyl)oxirane-2-carboxylic acids has been synthesized and studied for its effects on the concentration of blood glucose. Most of the compounds exhibit remarkable blood glucose lowering activities in fasted rats. Structure-activity studies reveal that substituents like Cl or CF3 on the phenyl ring and a chain length of three to five carbon atoms lead to the most effective substances

  已经合成了一系列新的2-（苯基烷基）环氧乙烷-2-羧酸，并研究了其对血糖浓度的影响。大多数化合物在禁食大鼠中表现出显着的降血糖活性。结构活性研究表明，苯环上的取代基（如Cl或CF3）和三至五个碳原子的链长是最有效的物质。在这些化合物中，2- [5-（4-氯苯基）戊基]环氧乙烷-2-羧酸乙酯（36）表现出最有利的活性。
• Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Gim Yean Ang、Benjamin Wei-Qiang Hui

  DOI：10.1021/ol100522z

  日期：2010.5.7

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.
• GOEL, O. P.;KROLLS, U., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 2, 163-166
  作者：GOEL, O. P.、KROLLS, U.

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Muench, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1946
  作者：v. Braun、Muench

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of α-bromoesters via the half esters of malonic acids a novel method for rapid decarboxylation under mild conditions
  作者：O.P. Goel、U. Krolls

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81355-6

  日期：1983.1

  α-Bromomalonic acid half esters were prepared in high yield and found to be rapidly decarboxylated to α-bromoesters under mild conditions using lithium carbonate in refluxing tetrahydrofuran.

  高产率地制备了α-溴丙二酸半酯，发现在温和条件下，使用碳酸锂在回流的四氢呋喃中，α-溴丙二酸半酯迅速脱羧为α-溴酸酯。