Methanesulfonic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester | 71748-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
• CAS: 71748-65-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 418.486
• InChiKey: GSDSCWGTQKUWGC-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester 在 sodium azide 、 硫化氢 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-amino-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-methylsulfonyl-D-glucitol acetate
  参考文献：
  名称：

  葡糖苷酶抑制剂1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇通过其1,4-二甲磺酸盐转化为1-叠氮基-4-甲磺酸盐，在脱保护并用氢氧化钡处理后，得到9：1的糖基。相应的3，4-和4，5-脱水衍生物的混合物。通过在甲醇中以甲酸铵和Pd / C为催化剂的转移氢化反应来还原该混合物，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇（4），其结构经1H-nmr乙酰化后证明光谱学。化合物4是有效的α-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 7 X 10（-4）M）和次要的β-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 1.25 X 10（-4）M），并抑制β-D-半乳糖苷酶非竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90194-0

文献信息

• Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol, a glucosidase inhibitor
  作者：Janos Kuszmann、László Kiss

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90194-0

  日期：1986.9

  and 4,5-anhydro derivatives. Reduction of this mixture by transfer hydrogenation using ammonium formate in methanol and Pd/C as catalyst afforded 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol (4), the structure of which was proved after acetylation by 1H-n.m.r. spectroscopy. Compound 4 is a potent alpha-D-glucosidase inhibitor (Ki 7 X 10(-4)M) and a less potent beta-D-glucosidase inhibitor (Ki 1.25 X 10(-4)M), and

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇通过其1,4-二甲磺酸盐转化为1-叠氮基-4-甲磺酸盐，在脱保护并用氢氧化钡处理后，得到9：1的糖基。相应的3，4-和4，5-脱水衍生物的混合物。通过在甲醇中以甲酸铵和Pd / C为催化剂的转移氢化反应来还原该混合物，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇（4），其结构经1H-nmr乙酰化后证明光谱学。化合物4是有效的α-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 7 X 10（-4）M）和次要的β-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 1.25 X 10（-4）M），并抑制β-D-半乳糖苷酶非竞争性。