[(1R,10R,11S,12S,14R,23S,25R)-1,10,11,12,14,23-hexahydroxy-6,10,19-trimethyl-24-oxa-4-azaheptacyclo[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]hexacosan-22-yl] 3,4-dimethoxybenzoate | 71-62-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,10R,11S,12S,14R,23S,25R)-1,10,11,12,14,23-hexahydroxy-6,10,19-trimethyl-24-oxa-4-azaheptacyclo[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]hexacosan-22-yl] 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 71-62-5
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₁₁
• 分子量: 673.8
• InChiKey: FVECELJHCSPHKY-UIHGVQCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  180℃
• 比旋光度：
  D20 +8.0° (ethanol)
• 沸点：
  689.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL
• 颜色/状态：
  YELLOWISH-WHITE, AMORPHOUS POWDER
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION @ 20 °C/D (ETHANOL)= +8.0 DEG

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鹅膏蕈碱是一种来自百合科植物的甾体衍生生物碱，它通过消除钠离子通道的失活作用而作为一种神经毒素。它与膜内受体位点2结合，并增加细胞内Ca2+浓度。它通过优先与激活的Na+通道结合，导致持续的激活，从而增加神经兴奋性。（维基百科）鹅膏蕈碱通过激活动作电位Na+离子通道的作用是时间依赖性和浓度依赖性的，并且是完全可逆的。（A15424）

Veratridine is a steroid-derived alkaloid from plants in the Liliaceae family that functions as a neurotoxin by abolishing inactivation of sodium ion channels. It binds to intramembrane receptor site 2 and increases intracellular Ca2+ concentration. It acts by preferentially binding to activated Na+ channels causing persistent activation that leads to increased nerve excitability. (Wikipedia) The activation of the action potential Na+ ionophore by veratridine is time- and concentrationdependent and completely reversible. (A15424)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

洋地黄毒甙对完整淡水龙虾（Procambarus clarkii）轴突静息膜电位的作用，以及在不同外细胞碱性土金属离子存在下的影响，使用细胞内微电极进行了研究。在外细胞pH值为7、6和5的条件下，明显的结合顺序是Ca2+大于或等于Sr2+大于Mg2+约等于Ba2+。

THE ACTION OF VERATRIDINE ON THE RESTING MEMBRANE POTENTIAL OF INTACT CRAYFISH (PROCAMBARUS CLARKI) AXONS IN THE PRESENCE OF DIFFERENT EXTRACELLULAR ALKALINE-EARTH CATIONS WERE STUDIED USING INTRACELLULAR MICROELECTRODES. AT EXTRACELLULAR PH VALUES OF 7, 6, & 5, THE APPARENT BINDING SEQUENCE WAS CA2+ GREATER THAN OR EQUAL TO SR2+ MORE THAN MG2+ APPROX BA2+.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

从藜芦中提取的十一种生物碱对乌贼和淡水龙虾巨大轴突的膜电位和电导率的影响进行了比较。它们可以分为三组。1) 藜芦碱、藜芦胺和藜芦原碱A和B会导致膜去极化。效力按此顺序递减，藜芦碱和藜芦胺产生50%最大去极化所需的浓度分别估计为3.3 x 10-5 M和3.7 x 10-3 M。藜芦碱引起的去极化主要是由于静息状态下膜对钠的通透性选择性增加，并且可以被河豚毒素拮抗。所有这些物质都能有效增强并延长负（去极化）后电位。2) 藜芦胺、异藜芦胺、Muldaimine（5-藜芦烷-3-β, 11-α-二醇-11-醋酸酯）和5-藜芦烷-3α-11α-二醇（1x10-4）能够阻断动作电位，而去极化很小或没有。5-藜芦烷-3-β, 11-α-二醇阻断钠和钾电导率的增加。3) 环丙胺、藜芦碱、藜芦胺和藜芦醇对静息电位和动作电位没有影响。讨论了这些效果可能的结构-活性关系。

Eleven alkaloids obtained from Veratrum have been compared for their effects on the membrane potential and conductances of squid and crayfish giant axons. They can be classed in three groups. 1) Veratridine, cevadine and protoveratrines A and B cause the membrane to depolarize. The potency decreases in that order, and the concentrations of veratridine and cevadine required for 50% maximum depolarization are estimated to be 3.3 x 10-5 M and 3.7 x 10-3 M, respectively. The depolarization by veratridine is due primarily to a selective increase in resting sodium permeability of time membrane and is antagonized by tetrodotoxin. All of them are effective in augmenting and prolonging the negative (depolarizing) afterpotential. 2) Veratramin, eisorubijervine, muldaimine (5-veratranine 3-beta, 11-alpha-diol-11-acetate) and 5-veratranine-3alpha-11alpha-diol (1x10-4) re capable of blocking the action potential with little or no depolarization. 5-Veratranine-3-beta, 11-alpha-diol blocks both sodium and potassium conductance increases. 3) Cyclopamine, jervine, rubijervine and veratrosine have no effect on the resting and action potentials. Possible structure-activity relationships for these effects are discussed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

给定的数据用于评估脂溶性、与人类白蛋白的结合以及口服给药后人体的尿排泄。讨论了结构-活性关系，包括脂溶性和药理性质。

DATA GIVEN FOR LIPID SOLUBILITY, BINDING TO HUMAN ALBUMIN, & URINARY EXCRETION AFTER ORAL ADMIN TO HUMANS. STRUCTURE-ACTIVITY CORRELATIONS ARE DISCUSSED WITH RESPECT TO LIPID SOLUBILITY & PHARMACOLOGICAL PROPERTIES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  YX5600000
• 海关编码：
  2929101000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6

制备方法与用途

生物活性

Veratridine（3-Veratroylveracevine）是一种来自百合科植物的生物碱，是一种钠通道激动剂。它能够抑制Nav1.7的峰值电流，IC50值为18.39 μM。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 大鼠腹腔LD50：3.5毫克/公斤
• 小鼠腹腔LD50：1.35毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，火场排出含氮氧化物、辛辣刺激烟雾。

储运特性

库房应低温、通风、干燥；与食品原料分开存放。

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土。