1′-methylspiro[cycloheptane-1,3′-indoline]-2,2′-dione | 1432615-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1′-methylspiro[cycloheptane-1,3′-indoline]-2,2′-dione
• 英文别名: 1'-Methylspiro[cycloheptane-2,3'-indole]-1,2'-dione；1'-methylspiro[cycloheptane-2,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1432615-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: JXCSAHCYJKKVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1''-methyl-dispiro[cyclohexane-1,2'-oxirane-3',3''-indolin]-2''-one 在 二苯甲酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1′-methylspiro[cycloheptane-1,3′-indoline]-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚环氧化物光敏化重排和路易斯酸催化重排的比较

  摘要：

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201020

文献信息

• Manganese(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-2-oxocyclo­alkane-1-carboxamides: Synthesis of Spiroindolinones
  作者：Shintaro Katayama、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1055/s-0037-1611563

  日期：2019.9

  quantitative yields. The easy conversion of the carbonyl functional group of one of the indoline products, 1′-methylspiro[cyclo­hexane-1,3′-indoline]-2,2′-dione, is also demonstrated. The Mn(III)-based oxidative cyclization of twenty-five N-aryl-2-oxocycloalkane-1-carboxamides is investigated. The reactions progress efficiently to give the desired spiro[cycloalkane-1,3′-indoline]-2,2′-diones in high to quantitative

  该手稿专门献给已故日本东北大学名誉教授已故的伊藤昭夫教授，他向西野浩史展示了化学家的方式。 抽象的 研究了二十五种N-芳基-2-氧代环烷烃-1-羧酰胺的Mn（III）基氧化环化反应。反应有效地进行，以高到定量的产率得到所需的螺[环烷-1,3'-二氢吲哚] -2,2'-二酮。还证明了一种二氢吲哚产物1'-甲基螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2,2'-二酮的羰基官能团易于转化。 研究了二十五种N-芳基-2-氧代环烷烃-1-羧酰胺的Mn（III）基氧化环化反应。反应有效地进行，以高到定量的产率得到所需的螺[环烷-1,3'-二氢吲哚] -2,2'-二酮。还证明了一种二氢吲哚产物1'-甲基螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2,2'-二酮的羰基官能团易于转化。
• Application of copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling to prepare spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of Satavaptan
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan Gorman、Pauline Drouhin、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.026

  日期：2018.11

  Application of radical cross-dehydrogenative coupling (CDC) procedures to prepare a range of novel spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of the vasopressin V2 receptor antagonist Satavaptan is reported. The key step involves a copper-mediated oxidative cyclisation of a simple linear anilide precursor to give the spirocyclic oxindole core. This synthetic approach was also used to prepare

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。
• A Comparison of the Photosensitized Rearrangement and the Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Spirooxindole Epoxides
  作者：Lihong Wang、Yibing Su、Xinmin Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201201020

  日期：2012.10.5

  Spirooxindole epoxides undergo smooth rearrangement either under photosensitization conditions or under Lewis acid catalysis to give different products. The photosensitized rearrangement of spirooxindole epoxides leads to 3-acyl-2-indolones, such as spiro[cycloalkane-1,3′-indolin]-2,2′-diones, by cleavage of the Cα–O bond followed by alkyl migration. The SnCl4-catalyzed rearrangement of spirooxindole

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。