2-(7-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamine | 299439-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(7-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 299439-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• mdl: MFCD02110607
• 分子量: 253.142
• InChiKey: UDZZXIFQOYNIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamine 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (3aR,8aS)-tert-butyl-7-bromo-3a-fluoro-8a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色胺衍生物的不对称氟化脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。

  DOI：

  10.1039/c7cc02419c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 2-溴苯肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(7-bromo-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  色胺衍生物的不对称氟化脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。

  DOI：

  10.1039/c7cc02419c

文献信息

• Extended Benzamide Derivatives as Modulators of the EP2 Receptor
  申请人：Kopitz Marcus

  公开号：US20100029598A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to extended benzamide derivatives of the general formula I, to processes for preparation thereof and to use thereof for production of pharmaceutical compositions for treatment of disorders and indications associated with the EP 2 receptor.

  本发明涉及通式I的扩展苯甲酰胺衍生物，其制备过程以及用于制备治疗与EP2受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。
• N-(Indol-3-ylalkyl)-(hetero)arylamidderivate als Modulatoren des EP2-Rezeptors
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2149551A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft erweiterte Benzamid-Derivate der allgemeinen Formel I, in der A ein C6-C12-Aryl- oder C5-C12-Heteroarylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit R4 und/oder R5 substituiert sein kann, R1 ein C1-C6-Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, R2 ein Wasserstoff, Halogen, Cyano, ein -S(O)q-CH3, wobei q für 0 - 2 steht, ein C1-C4-Alkoxyrest oder C1-C6-Alkyl, wobei dieser Rest beliebig substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoff, ein C1-C6-Alkylrest, Cyano, Chlor oder Brom, und Y eine -(CH2)n-Gruppe, wobei n für 1 - 3 steht, bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Mitteln zur Behandlung von Erkrankungen und Indikationen, die im Zusammenhang stehen mit dem EP2 Rezeptor.

  本发明涉及通式 I 的扩展苯甲酰胺衍生物、 其中 A 是 C6-C12 芳基或 C5-C12 异芳基，可任选被 R4 和/或 R5 单取代或多取代、 R1 是 C1-C6 烷基，可任选被取代、 R2 是氢、卤素、氰基、-S(O)q-CH3（其中 q 为 0 - 2）、C1-C4-烷氧基或 C1-C6 烷基，其中该基可根据需要被取代、 R3 是氢、C1-C6-烷基、氰基、氯或溴，以及 Y 是-(CH2)n 基团，其中 n 为 1 - 3、 其制备工艺及其在制备治疗与 EP2 受体相关的疾病和适应症的药物组合物中的用途。
• C–H functionalization of 2-alkyl tryptamines: direct assembly of azepino[4,5-b]indoles and total synthesis of ngouniensines
  作者：Kejing Xie、Zeyuan Shen、Peng Cheng、Haoxiang Dong、Zhi-Xiang Yu、Liansuo Zu

  DOI：10.1039/d4sc02802c

  日期：——

  The Pictet–Spengler type condensation of tryptamine derivatives and aldehydes or ketones is a classic reaction, and has been previously applied to assemble indole-annulated 5-, 6- and 8-membered heterocyclic rings. In this work, we further expand the synthetic scope of this reaction to the 7-membered azepino[4,5-b]indole skeleton through the direct C–H functionalization of 2-alkyl tryptamines, in which

  色胺衍生物与醛或酮的 Pictet-Spengler 型缩合是一个经典反应，之前已被应用于组装吲哚环 5、6 和 8 元杂环。在这项工作中，我们通过2-烷基色胺的直接C-H官能化，进一步将该反应的合成范围扩展到7元氮杂[4,5- b ]吲哚骨架，其中未活化的亚甲基参与与醛形成7元环。通过将这种前所未有的成环过程与同一碳上的第二次 C-H 烯化相结合，实现了天然产物 ngouniensines 的简明全合成，证明了所开发的化学在简化逆合成断开方面的合成潜力。
• [DE] N- ( INDOL- 3 -YLALKYL) - (HETERO) ARYLAMIDDERIVATE ALS MODULATOREN DES EP2-REZEPTORS<br/>[EN] N-(INDOL-3-YLALKYL)(HETERO)ARYLAMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE EP2 RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(INDOL-3-YLALKYL)-(HÉTÉRO)ARYLAMIDE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR RP2
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010012397A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft erweiterte Benzamid-Derivate der allgemeinen Formel (I), in der A ein C6-C12-Aryl- oder C5-C12-Heteroarylrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit R4 und/oder R5 substituiert sein kann, R1 ein C1-C6-Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, R2 ein Wasserstoff, Halogen, Cyano, ein -S(O)q-CH3, wobei q für 0 - 2 steht, ein C1C4-Alkoxyrest oder C1-C6-Alkyl, wobei dieser Rest beliebig substituiert sein kann, R3 ein Wasserstoff, ein C1C6-Alkylrest, Cyano, Chlor oder Brom, und Y eine -(CH2)n-Gruppe, wobei n für 1 - 3 steht, bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Mitteln zur Behandlung von Erkrankungen und Indikationen, die im Zusammenhang stehen mit dem EP2 Rezeptor.