ALPHA-D-赤式戊呋喃糖-2-酮 1,3,5-三苯甲酸酯 | 157037-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ALPHA-D-赤式戊呋喃糖-2-酮 1,3,5-三苯甲酸酯
• 中文别名: ALPHA-D-赤式戊呋喃糖-2-酮1,3,5-三苯甲酸酯
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-oxo-α-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-keto-α-D-ribofuranose；1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-2-ketoribofuranose；(2R,3R,4R,5R)-2,4-dibenzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-dihydrofuran-3-one；(2R,4R,5R)-2,4-dibenzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-dihydrofuran-3-one；1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-2-ketoribofranose；α-D-1,3,5-Tri-O-benzoyl-2-ketoribofuranose；(2R,4R,5R)-5-((Benzoyloxy)methyl)-3-oxotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate；[(2R,3R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 157037-56-4
• 化学式: C₂₆H₂₀O₈
• 分子量: 460.44
• InChiKey: XNTDXEVKPQUSSA-RQNQAMLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALPHA-D-赤式戊呋喃糖-2-酮 1,3,5-三苯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 169.17h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-fluoro-4-(fluoromethyl)-2-(iodomethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到ALPHA-D-赤式戊呋喃糖-2-酮 1,3,5-三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2'-C-分支的核糖核苷。2.2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的首次合成。1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-呋喃核糖（3）由1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核呋喃糖制备（1）分三步，转化为3，5-二-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-1-呋喃呋喃糖基溴化物（5）。发现1-溴衍生物（5）是用于合成核糖核苷的有力的反应中间体。在HgO / HgBr2存在下，甲硅烷基化的嘧啶与（5）的反应仅产生β-端基异构体（6-8）。用甲醇中的氨将（6-8）脱保护，得到2'-C-β-三氟甲基核苷（9-11）。

  DOI：

  10.1021/ol0155687

文献信息

• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Synthesis of 2‘-<i>C</i>-Difluoromethylribonucleosides and Their Enzymatic Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Jing-Dong Ye、Xiangmin Liao、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo0507542

  日期：2005.9.1

  analogues, 2‘-C-β-difluoromethylribonucleosides. We constructed the glycosylating agent 4 in three steps from 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-ribofuranose 1. The key steps included nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone to 2-ketoribose 2 followed by mild and efficient reductive desulfonation. Ribofuranose 4 glycosylated bis(trimethylsilyl)uracil directly, giving difluoromethyluridine 7 efficiently

  具有支链核糖的核苷作为治疗剂以及生物技术和生化工具具有重要的前景。在这里，我们描述了合成进入这些类似物的新亚类2'- C -β-二氟甲基核糖核苷的方法。我们从1,3,5- tri - O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖1分三步构建了糖基化剂4。关键步骤包括将亲二氟甲基苯基砜亲核加成到2-ketoribose 2中，然后进行温和而有效的还原性脱磺化反应。呋喃核糖4直接糖基化双（三甲基甲硅烷基）尿嘧啶，脱保护后可有效地得到二氟甲基尿苷7。转换相应的呋喃核糖基溴的图4所示的化合物允许有效地获得C，A和G类似物。从甲基d-核呋喃糖开始的一种相关方法提供了合成进入非对映异构体歧管中的2' - C -α-二氟甲基-阿拉伯糖基-α-嘧啶。为了将2′ - C -β-二氟甲基尿苷掺入寡脱氧核苷酸中，我们将7转化为二磷酸，并使用T 4 RNA连接酶和T 4 DNA连接酶进行连续的连接反应。类似于天然RNA键合
• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20130164261A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are phosphorothioate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphorothioate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphorothioate nucleotide analogs.

  本文披露了磷硫酸酯核苷类似物，合成磷硫酸酯核苷类似物的方法，以及利用磷硫酸酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• [EN] NEW ANTIVIRAL MODIFIED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS ANTIVIRAUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010015637A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to novel compounds that have various medicinal applications, e.g. for the treatment and/or prevention of viral infections.

  这项发明涉及具有各种药用应用的新化合物，例如用于治疗和/或预防病毒感染。