1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-allyl-D-ribofuranose | 666723-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-allyl-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4,5-tribenzoyloxy-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 666723-03-1
• 化学式: C₃₆H₃₀O₉
• 分子量: 606.629
• InChiKey: VUEHRRMWCFCYHN-JZEPKDJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-allyl-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-allyl-2-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Use of 2′-Spirocyclic Ethers in HCV Nucleoside Design

  摘要：

  Conformationally restricted 2'-spironucleosides and their prodrugs were synthesized as potential anti-HCV agents. Although the replicon activity of the new agents containing pyrimidine bases was modest, the triphosphate of a 2'-oxetane cytidine analogue demonstrated potent intrinsic biochemical activity against the NS5B polymerase, with IC50 = 8.48 mu M. Activity against NS5B bearing the S282T mutation was reduced. Phosphoramidate prodrugs of a 2'-oxetane 2-amino-6-O-methylpurine nucleoside demonstrated potent anti-HCV activity in vitro, and the corresponding triphosphate retained similar potent activity against both wild-type and S282T HCV NS5B polymerase.

  DOI：

  10.1021/jm401224y
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-赤式戊呋喃糖-2-酮 1,3,5-三苯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-allyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2'-螺核糖核糖和阿拉伯核糖核苷：合成，分子建模和并入寡聚脱氧核苷酸。

  摘要：

  我们已经合成了通过2'-C-烯丙基核苷作为关键中间体的四个构象受限的双环2'-螺核苷。核糖构型的2'-螺旋核苷9b和14b是通过2-酮呋喃糖1的聚合策略获得的，而阿拉伯糖构型的2'-螺旋核苷21和27是通过以2'-酮尿苷衍生物为起始的线性策略获得的。材料。9b / 14b的呋喃糖环采用N-型构象，而21/27的呋喃糖环以N ＝ S平衡存在。这些化合物没有抗HIV-1活性或细胞毒性。使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上将四个2'-螺核苷（作为单体X4和X5）掺入寡脱氧核苷酸中。不论单体结构如何，杂交研究表明，与相应的DNA：DNA和DNA：RNA双链体相比，这些2'-螺核苷酸单体（X4和X5）诱导的双链体热稳定性降低。分子建模表明，空间限制是修饰寡聚脱氧核苷酸对互补单链DNA和单链RNA互补物结合亲和力降低的可能原因。

  DOI：

  10.1039/b306354b

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2012075140A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed herein are 2'-spiro-nucleosides of formula I and derivatives thereof useful for treating a subject infected by hepatitis C virus or dengue virus. Formula (I), where z is a four-or five-membered ring selected from among radicals a-o represented by de following structures (II) where * represents the point of attachment to the 2'-carbon.

  本文披露了公式I的2'-螺环核苷及其衍生物，用于治疗感染丙型肝炎病毒或登革病毒的受试者。公式(I)中，z是从以下结构(II)所代表的基团a-o中选择的四元或五元环。其中*表示连接到2'-碳的位置。
• Process for the production of 2'-branched nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050020825A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides an improved process for preparing β-D and β-L 2′-C-methyl-nucleosides and 2′-C-methyl-3′-O-ester nucleosides.

  本发明提供了一种改进的制备β-D和β-L 2'-C-甲基-核苷和2'-C-甲基-3'-O-酯基核苷的方法。
• COMPOUNDS
  申请人：DU JINFA

  公开号：US20120142626A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed herein are 2′-spiro-nucleosides and derivatives thereof useful for treating a subject infected by hepatitis C virus or dengue virus.

  本文公开了2'-螺环核苷及其衍生物，用于治疗感染丙型肝炎病毒或登革热病毒的患者。
• 2'-SPIRO-NUCLEOSIDES FOR USE IN THE THERAPY OF HEPATITIS C
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：EP3042910A2

  公开（公告）日：2016-07-13

  Disclosed herein are 2'-spiro-nucleosides of formula I and derivatives thereof useful for treating a subject infected by hepatitis C virus or dengue virus, wherein B is selected from among B2 and B3 represented by the following structures:

  本文公开了式 I 的 2'-spiro-nucleosides 及其衍生物，可用于治疗丙型肝炎病毒或登革热病毒感染者、 其中 B 选自以下结构代表的 B2 和 B3：
• US7598373B2
  申请人：——

  公开号：US7598373B2

  公开（公告）日：2009-10-06