(S)-1,11-dehydro-10-oxo-7-methyl-bicyclo<5.4.0>undecane | 55103-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,11-dehydro-10-oxo-7-methyl-bicyclo<5.4.0>undecane
• 英文别名: (S)-1,11-dehydro-10-oxo-7-methylbicyclo[5.4.0]undecane；Δ⁷-1β-Methyl-bicyclo<5,4,0>undecenon-(9)；2H-Benzocyclohepten-2-one, 3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-4a-methyl-, (S)-；(4aS)-4a-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-3H-benzo[7]annulen-2-one
• CAS: 55103-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: FIRYVNFRBPOEGB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 生成 (S)-1,11-dehydro-10-oxo-7-methyl-bicyclo<5.4.0>undecane
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的迈克尔型烷基化对映选择性合成同源甲基取代的双环烯酮

  摘要：

  摘要 描述了高对映体纯度的 4a-甲基取代的双环烯酮的制备，包括相应的 (±)-2-甲基环戊酮、2-甲基环戊酮的 (R)- 或 (S)-1-苯乙基亚胺的迈克尔烷基化-环己酮、2-甲基环庚酮和2-甲基环辛酮与甲基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1080/00397919608003696

文献信息

• Highly Enantioselective [2+2]-Cycloaddition Reactions Catalyzed by a Chiral Aluminum Bromide Complex
  作者：Eda Canales、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0765262

  日期：2007.10.1

  Enantioselective [2+2]-cycloaddition pathways to chiral cyclobutanes are rare and not generally utilized for synthesis. A new cycloaddition reaction of vinyl ethers with trifluoroethyl acrylate in the presence of a catalytic amount of chiral oxazaborolidine−AlBr3 complex is described which affords [2+2]-adducts with excellent yields and enantioselectivities. Applications of these adducts to the synthesis

  手性环丁烷的对映选择性 [2+2]-环加成途径很少见，通常不用于合成。描述了在催化量的手性 oxazaborolidine-AlBr3 配合物存在下乙烯基醚与丙烯酸三氟乙酯的新环加成反应，该反应提供了具有优异产率和对映选择性的 [2+2]-加合物。还介绍了这些加合物在合成有价值的中间体中的应用。
• Enantioselective Synthesis of Homologous Methyl-Substituted Bicyclic Enones Through Michael-Type Alkylation of Chiral Imines
  作者：Virginie Goubaud、Robert Azerad

  DOI：10.1080/00397919608003696

  日期：1996.3

  Abstract The preparation of 4a-methyl-substituted bicyclic enones in high enantiomeric purity is described, involving a Michael alkylation of (R)- or (S)-1-phenylethyl imines of the corresponding (±)-2-methylcyclopentanone, 2-methyl-cyclohexanone, 2-methylcycloheptanone, and 2-methylcyclooctanone with methyl vinyl ketone.

  摘要 描述了高对映体纯度的 4a-甲基取代的双环烯酮的制备，包括相应的 (±)-2-甲基环戊酮、2-甲基环戊酮的 (R)- 或 (S)-1-苯乙基亚胺的迈克尔烷基化-环己酮、2-甲基环庚酮和2-甲基环辛酮与甲基乙烯基酮。