3,3-dimethoxy-N-(methoxyethoxymethyl)indolin-2-one | 940968-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-N-(methoxyethoxymethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethoxy-1-(2-methoxyethoxymethyl)indol-2-one；3,3-dimethoxy-1-(2-methoxyethoxymethyl)indol-2-one
• CAS: 940968-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: XQHWPKRLTSAPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-N-(methoxyethoxymethyl)indolin-2-one 、 三羰基(萘)铬 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到rac-tricarbonyl[3,3-dimethoxy-N-(methoxyethoxymethyl)indolin-2-one]chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  三羰基（N-甲基isatin）铬（0）的合成和N -MEM意外转变为N -MOM基团

  摘要：

  通过保护配体的缩酮作为缩醛的酮官能团，然后与三羰基（萘）铬（0）络合并随后用甲酸脱保护，可以实现三羰基（N-甲基异丁二烯）铬（0）（6）的合成。为了在氮处获得可去除的取代基，制备了N-甲氧基乙氧基甲基（N -MEM）取代的靛红12。在酸性反应条件下，在甲醇中用三甲基甲酸酯缩醛化后，出乎意料地获得了相应的甲氧基甲基（N -MOM）衍生物。通过微波辐射高度加速了这种取代。N -MEM和N的络合-MOM替代的伊斯丁仅提供较差的产率。乙烯基溴化镁在6处的添加不仅发生在酮基上，而且在内酰胺羰基上也发生。在产物的分布高度依赖于反应时间的情况下，在任一羰基官能团上也实现了二乙烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.02.034
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyethoxymehyl)isatin 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到3,3-dimethoxy-N-(methoxyethoxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三羰基（N-甲基isatin）铬（0）的合成和N -MEM意外转变为N -MOM基团

  摘要：

  通过保护配体的缩酮作为缩醛的酮官能团，然后与三羰基（萘）铬（0）络合并随后用甲酸脱保护，可以实现三羰基（N-甲基异丁二烯）铬（0）（6）的合成。为了在氮处获得可去除的取代基，制备了N-甲氧基乙氧基甲基（N -MEM）取代的靛红12。在酸性反应条件下，在甲醇中用三甲基甲酸酯缩醛化后，出乎意料地获得了相应的甲氧基甲基（N -MOM）衍生物。通过微波辐射高度加速了这种取代。N -MEM和N的络合-MOM替代的伊斯丁仅提供较差的产率。乙烯基溴化镁在6处的添加不仅发生在酮基上，而且在内酰胺羰基上也发生。在产物的分布高度依赖于反应时间的情况下，在任一羰基官能团上也实现了二乙烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.02.034

文献信息

• Synthesis of tricarbonyl(N-methylisatin)chromium(0) and an unanticipated transformation of a N-MEM to a N-MOM group
  作者：Bianka Muschalek、Ingo Weidner、Holger Butenschön

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.02.034

  日期：2007.5

  The synthesis of tricarbonyl(N-methylisatin)chromium(0) (6) was achieved by protection of the keto functionality of the ligand as an acetal followed by complexation with tricarbonyl(naphthalene)chromium(0) and subsequent deprotection with formic acid. In order to obtain a removable substituent at nitrogen, N-methoxyethoxymethyl (N-MEM) substituted isatin 12 was prepared. Upon acetalization with trimethylformiate

  通过保护配体的缩酮作为缩醛的酮官能团，然后与三羰基（萘）铬（0）络合并随后用甲酸脱保护，可以实现三羰基（N-甲基异丁二烯）铬（0）（6）的合成。为了在氮处获得可去除的取代基，制备了N-甲氧基乙氧基甲基（N -MEM）取代的靛红12。在酸性反应条件下，在甲醇中用三甲基甲酸酯缩醛化后，出乎意料地获得了相应的甲氧基甲基（N -MOM）衍生物。通过微波辐射高度加速了这种取代。N -MEM和N的络合-MOM替代的伊斯丁仅提供较差的产率。乙烯基溴化镁在6处的添加不仅发生在酮基上，而且在内酰胺羰基上也发生。在产物的分布高度依赖于反应时间的情况下，在任一羰基官能团上也实现了二乙烯基化。